3-[4-(4-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-yl]methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 158985-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[4-(4-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-yl]methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 3-[4-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；3-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 158985-09-2
• 化学式: C₁₉H₁₉F₃N₄
• 分子量: 360.382
• InChiKey: BFQIOOYNLCWKIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-[4-(4-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-yl]methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  强大和选择性的多巴胺D（4）拮抗剂作为候选放射性配体的合成。

  摘要：

  合成了一系列多巴胺D（4）拮抗剂，并将其评估为发展为正电子发射断层扫描（PET）放射性配体的潜在候选物。所有新化合物显示出对D（4）受体的高亲和力和选择性，化合物5b，5d和5e被确定为放射性配体发展的候选者。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00241-4

文献信息

• Pyrrolo-pyridine derivatives
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0623618A2

  公开（公告）日：1994-11-09

  A class of pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives, substituted at the 3-position by a substituted piperazinylmethyl moiety, are antagonists of dopamine receptor subtypes within the brain, having a selective affinity for the dopamine D4 receptor subtype over other dopamine receptor subtypes, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of psychotic disorders such as schizophrenia whilst manifesting fewer side-effects than those associated with classical neuroleptic drugs.

  一类吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物在 3 位被取代的哌嗪甲基取代，是脑内多巴胺受体亚型的拮抗剂，对多巴胺 D4 受体亚型具有选择性亲和力，而对其他多巴胺受体亚型则没有亲和力。
• REMEDY OR PREVENTIVE FOR ISCHEMIC CARDIAC DISEASE OR ISCHEMIC CARDIAC MYOPATHY
  申请人：Neugen Pharma, Inc

  公开号：EP1815866A1

  公开（公告）日：2007-08-08

  [Problems to be Solved] The present invention provides therapeutic or preventive agents for ischemic heart disease or ischemic cardiomyopathy, where the agents suppress the progress of myocardial necrosis due to functional damage of cardiac tissues that have undergone reperfusion injury, or where the agents have protective activity towards cardiac tissues. [Means to Solve the Problems] Therapeutic or preventive agents for ischemic heart disease or ischemic cardiomyopathy, which comprise NAIP gene upregulator compounds as active ingredients.

  [有待解决的问题] 本发明提供用于缺血性心脏病或缺血性心肌病的治疗或预防制剂，其中的制剂可抑 制因再灌注损伤的心脏组织的功能损伤而导致的心肌坏死的进展，或者制剂对心脏组织具 有保护活性。 [解决问题的方法] 缺血性心脏病或缺血性心肌病的治疗或预防药物，其活性成分包括 NAIP 基因上调化合物。
• [EN] PYRROLO-PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLO-PYRIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1994020497A1

  公开（公告）日：1994-09-15

  (EN) A class of pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives, substituted at the 3-position by a substituted piperazinylmethyl moiety, are antagonists of dopamine receptor subtypes within the brain, having a selective affinity for the dopamine D4 receptor subtype over other dopamine receptor subtypes, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of psychotic disorders such as schizophrenia whilst manifesting fewer side-effects than those associated with classical neuroleptic drugs.(FR) Classe de dérivés de pyrrolo[2,3-b]pyridine substitués en position 3 par une fraction pipérazinylméthyle. Lesdits dérivés sont des antagonistes de sous-types du récepteur de dopamine dans le cerveau, et présentent une affinité sélective pour le sous-type du récepteur D4 de dopamine plus que pour les autres sous-types du récepteur de dopamine, ce qui les rend utilisables dans le traitement et/ou la prophylaxie des troubles psychotiques tels que la schizophrénie, tout en présentant moins d'effets secondaires que ceux associés aux médicaments neuroleptiques classiques.

  一种以3位取代的哌嗪基甲基为侧链的吡咯并[2,3-b]嘧啶衍生物，是大脑中多巴胺受体亚型的选择性拮抗剂，尤其对多巴胺D4受体亚型具有较高的亲和力，因而能有效治疗或预防如精神分裂症等精神病性疾病，并表现出比传统神经阻滞药物更少的副作用。
• US5432177A
  申请人：——

  公开号：US5432177A

  公开（公告）日：1995-07-11
• US5576319A
  申请人：——

  公开号：US5576319A

  公开（公告）日：1996-11-19