4-butyl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decane-2-one | 862296-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 4-butyl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decane-2-one
• 英文别名: 4-Butyl-1-oxa-3,8-diaza-spiro[4.5]decane-2-one；4-butyl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 862296-95-5
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 212.292
• InChiKey: LNGFCPNKTHGNQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 、 4-butyl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decane-2-one 在 三乙胺 作用下， 以78%的产率得到4-Butyl-8-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-1-oxa-3,8-diaza-spiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列8-取代的1-oxa-3,8-diazaspiro [4.5] decan-2-ones的合成及降压活性。

  摘要：

  任选被2-（3-吲哚基）乙基，3-（2-甲氧基苯氧基）-2-羟丙基或2-取代的四十三个新的1-oxa-3,8-diazaspiro [4,5] decan-2-one制备在8位的（1，4-苯并二恶烷2-基）-2-羟乙基，以筛选自发性高血压大鼠中的降压药。对于8- [2-（3-吲哚基）乙基]化合物，活性最高的是在4位取代的那些，其中4-乙基化合物（1）的活性最大。8- [3-（2-甲氧基苯氧基）-2-羟丙基]化合物的活性低于其1,4-苯并二恶烷的对应物，后者是作为赤型和苏型非对映异构体的混合物进行测试的。4-乙基-8- [2-（1,4-苯并二恶烷-2-基）-2-羟乙基]-取代的38和（S）-3-甲基-8- [3-（2-甲氧基苯氧基）- 2-羟丙基]-取代的42被设计为混合的α-和β-肾上腺素受体阻滞剂。这两种化合物都降低了血压，但没有提供作为β-肾上腺素能阻滞剂的证据。检验8- [2-（3-吲哚基）乙基]

  DOI：

  10.1021/jm00143a012
• 作为产物：
  描述：

  4-butyl-2-oxo-1-oxa-3,8-diaza-spiro[4.5]decane-8-carboxylic acid benzyl ester 在 10% palladium on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到4-butyl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decane-2-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic antiviral compounds

  摘要：

  本发明涉及式Ia和式Ib的哌啶衍生物，其取代基的定义如下，可用于治疗多种疾病，包括那些涉及CCR5受体调节的疾病。更具体地，本发明涉及1-氧杂-3,8-二氮杂-螺[4.5]癸烷-2-酮和1-氧杂-3,9-二氮杂-螺[5.5]十一烷-2-酮化合物及其相关衍生物，包括含有这些衍生物的组合物和这些衍生物的用途。本衍生物可用于治疗或预防HIV和遗传相关的逆转录病毒感染（以及由此引起的获得性免疫缺陷综合症，艾滋病），免疫系统疾病和炎症性疾病。

  公开号：

  US20050176703A1

文献信息

• CHEMOKINE CCR5 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1716156A2

  公开（公告）日：2006-11-02
• US7332500B2
  申请人：——

  公开号：US7332500B2

  公开（公告）日：2008-02-19
• US7538122B2
  申请人：——

  公开号：US7538122B2

  公开（公告）日：2009-05-26
• [EN] CHEMOKINE CCR5 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RECEPTEURS CCR5 DE CHIMIOKINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005075484A2

  公开（公告）日：2005-08-18

  This invention relates to piperidine derivatives of formulae (I) with substituents as defined herein useful in the treatment of a variety of disorders, including those in which the modulation of CCR5 receptors is implicated. More particularly, the present invention relates to 1-oxa-3,8-diaza-spiro[4.5]decan-2-one and 1-oxa-3,9-diaza-spiro[5.5]undecan-2-one compounds and related derivatives, to compositions containing and to uses of such derivatives. Disorders that may be treated or prevented by the present derivatives include HIV and genetically related retroviral infections (and the resulting acquired immune deficiency syndrome, AIDS), diseases of the immune system and inflammatory diseases.
• Synthesis and antihypertensive activity of a series of 8-substituted 1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-2-ones
  作者：Joan M. Caroon、Robin D. Clark、Arthur F. Kluge、Janis T. Nelson、Arthur M. Strosberg、Stefan H. Unger、Anton D. Michel、Roger L. Whiting

  DOI：10.1021/jm00143a012

  日期：1981.11

  Forty-three new 1-oxa-3,8-diazaspiro[4,5]decan-2-ones optionally substituted with 2-(3-indolyl)ethyl, 3-(2-methoxyphenoxy)-2-hydroxypropyl, or 2-(1,4-benzodioxan 2-yl)-2-hydroxyethyl at the 8 position were prepared for screening as antihypertensive agents in the spontaneous hypertensive rat. For the 8-[2-(3-indolyl)ethyl] compounds the most active were those substituted in the 4 position, where activity

  任选被2-（3-吲哚基）乙基，3-（2-甲氧基苯氧基）-2-羟丙基或2-取代的四十三个新的1-oxa-3,8-diazaspiro [4,5] decan-2-one制备在8位的（1，4-苯并二恶烷2-基）-2-羟乙基，以筛选自发性高血压大鼠中的降压药。对于8- [2-（3-吲哚基）乙基]化合物，活性最高的是在4位取代的那些，其中4-乙基化合物（1）的活性最大。8- [3-（2-甲氧基苯氧基）-2-羟丙基]化合物的活性低于其1,4-苯并二恶烷的对应物，后者是作为赤型和苏型非对映异构体的混合物进行测试的。4-乙基-8- [2-（1,4-苯并二恶烷-2-基）-2-羟乙基]-取代的38和（S）-3-甲基-8- [3-（2-甲氧基苯氧基）- 2-羟丙基]-取代的42被设计为混合的α-和β-肾上腺素受体阻滞剂。这两种化合物都降低了血压，但没有提供作为β-肾上腺素能阻滞剂的证据。检验8- [2-（3-吲哚基）乙基]