3-bromo-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)thiophene-2-carbaldehyde | 848358-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Bromo-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 848358-04-3
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₂SSi
• 分子量: 335.337
• InChiKey: FMILOCPCJQAQRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)thiophene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以97 %的产率得到(3-bromo-5-(((tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy)methyl)thiophen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  具有 α-甲氧基甲基的双（噻吩基）乙烯。PMMA 薄膜的合成、哈米特光谱图和稳定性

  摘要：

  制备并测试了一系列在噻吩的 2/2'-位具有全氟环戊烯主链和甲氧基甲基（MOM）的双（噻吩基）乙烯（BTE）。5/5'位的取代模式多种多样，涵盖从给电子到吸电子的范围。利用光谱Hammett方程和Hammett-Brown方程研究了通过可逆6π-电环化和环化逆转相互转化的开环和闭环异构体吸收波长的取代基效应。当总结感应效应、介观效应和场效应的哈米特方程的σ p值替换为也采用直接共轭的哈米特-布朗σ p +和σ p −值时，发现这些线性自由能关系具有极好的相关性考虑到。我们研究了溶剂对光谱特性的影响，并将 BTE 嵌入聚甲基丙烯酸甲酯 (PMMA) 涂层中以检查其抗疲劳性。通过我们的研究，BTE 的光谱特性可以通过改变取代模式来调整，以达到切换过程所需的激发波长。

  DOI：

  10.1039/d3ra04444k
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-1-甲醛 在 lithium diisopropyl amide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到3-bromo-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYRAZOLES
  [FR] THIENOPYRAZOLES

  摘要：

  噻唑并吡唑类化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗可通过抑制蛋白激酶，特别是白细胞介素-2诱导酪氨酸激酶（ITK）而调节的疾病状态中的药用。

  公开号：

  WO2005026175A1