3-(1-propynyl)-4,5-dihydroisoxazole | 127812-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-(1-propynyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 4,5-Dihydro-3-(1-propyn-1-yl)isoxazole；3-prop-1-ynyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 127812-18-4
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: QGDBOGRSSLQKCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-propynyl)-4,5-dihydroisoxazole 在 Lindlar's catalyst 、 四氧化锇 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 水 为溶剂， 生成 (1S,2S)-1-(4,5-Dihydro-isoxazol-3-yl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A dihydroisoxazole-based route to 2,3,6-trideoxy-3-aminohexose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93830-4
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4,5-二氢异噁唑 、 丙基锂 以82%的产率得到3-(1-propynyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  A dihydroisoxazole-based route to 2,3,6-trideoxy-3-aminohexose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93830-4

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (E)-3-(1-PROPENYL)ISOXAZOLINE
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP1174429A1

  公开（公告）日：2002-01-23

  A process for the preparation of (E)-3-(1-propenyl)-2-isoxazoline, characterized by reacting crotonaldehyde with hydroxylamine to form an oxime, and then converting the oxime into a nitrile oxide while reacting the nitrile oxide with ethylene.

  一种制备(E)-3-(1-丙烯基)-2-异噁唑啉的工艺，其特征在于巴豆醛与羟胺反应生成肟，然后将肟转化为环氧腈，同时将环氧腈与乙烯反应。
• ３−（１−プロピニル）−２−イソオキサゾリンの製造法
  申请人：——

  公开号：JP2000355585A

  公开（公告）日：2000-12-26

  (57)【要約】\n【課題】本発明は、農医薬等の製造中間体として有用なイソオキサゾリンの４，５位に置換基のない３−（1-プロピニル）−２−イソオキサゾリンの製造法を提供する。\n【解決手段】２−ブチンニトリルオキシドとエチレンとを反応させることを特徴とする、３−（1-プロピニル）−２−イソオキサゾリンの製造法であり、更に詳しくは、２−ブチンニトリルオキシドの製造方法の違いによる明細書に述べた２つの製造方法である。

  (57) [摘要] Јn[主题] 本发明提供了一种在异噁唑啉的 4 和 5 位上不带取代基的 3-(1-丙炔基)-2-异噁唑啉的生产方法，该方法可用作农用药物等的生产中间体。\溶解：3-(1-丙炔基)-2-异噁唑啉的生产方法的特点是 2-环氧丁腈与乙烯反应，特别是 2-环氧丁腈与乙烯反应。-环氧丁腈的反应，由于 2-环氧丁腈的生产方法不同，说明书中描述了两种生产方法。
• Synthesis of <scp>l</scp>-Daunosamine Derivatives on the Basis of the Asymmetric Dihydroxylation of 3-((<i>E</i>)-1-Propenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  作者：Peter A. Wade、Stephen G. D'Ambrosio、Jetla Appa Rao、Sharmila Shah-Patel、Damien T. Cole、James K. Murray,、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/jo962293d

  日期：1997.5.1

  Methyl L-N,O-diacetyldaunosaminide was prepared from 3-nitro-4,5-dihydroisoxazole in 8.5% overall yield. A key step in the synthesis involved the AD reaction of (E)-3-(1-propenyl)-4,5-dihydroisoxazole (2b), affording the corresponding diol in 76% yield (92% ee). A second key step involved reductive cleavage of the dihydroisoxazole 4a and subsequent N-acetylation to afford separable diastereomeric gamma-(acetylamino)alcohols 7a and 8a in 62% yield (72:28, 7a/8a). Swern oxidation of 7a and subsequent methanolysis followed by acetylation provided methyl L-N,O-diacetyldaunosaminide as an anomeric mixture. The AD reactions of chiral alkenyl dihydroisoxazole 16 with (DHQ)(2)-PHAL and (DHQD)(2)-PHAL afforded diastereomeric diol products, isolated as the acetates 18 and 19 (98:2 and 5:95 ratios, respectively, depending on the chiral auxiliary).
• WADE, PETER A.;RAO, J. APPA;BEREZNAK, JAMES F.;YUAN, C. -K., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 5969-5972
  作者：WADE, PETER A.、RAO, J. APPA、BEREZNAK, JAMES F.、YUAN, C. -K.

  DOI：——

  日期：——