4-amino-7-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 96022-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-7-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-Amino-7-(2-desoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin；2-methoxy-7-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine；4-Amino-7-(2-desoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin；(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 96022-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₄
• 分子量: 280.283
• InChiKey: SPBNMCRLLNYTFP-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  635.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-7-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到4-amino-7-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-2H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  结核菌素及其2'-脱氧衍生物的呋喃糖苷-吡喃糖苷异构化：核碱基和糖结构对质子催化反应的影响

  摘要：

  由核苷碱基（1a）与卤代糖（2）经由相转移糖基化反应制得的2'-脱氧-2-甲氧基微球蛋白（6a）在酸性条件下迅速异构化。形成两个吡喃糖苷[（（7a）和（8a）]]和异头呋喃糖苷（5a）。动力学上遵循异构化过程，表明呋喃糖苷的形成在动力学上受到控制，而β-吡喃糖苷（7a）是热力学上最稳定的产物。与（6a）相比，从2'-脱氧结核菌素（6b）获得了相似的结果，但异构化较慢。核糖核苷结核菌素（6c）仅在强酸处理下才异构化，通过裂解N-糖基键产生α-呋喃糖苷（5c）和核碱基（1c）。

  DOI：

  10.1039/p29860000525
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dichlor-7-<2-desoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-amino-7-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Seela, Frank; Driller, Hansjuergen; Liman, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, p. 312 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Artificial Genetic Systems:  Exploiting the “Aromaticity” Formalism To Improve the Tautomeric Ratio for Isoguanosine Derivatives
  作者：Theodore A. Martinot、Steven A. Benner

  DOI：10.1021/jo0497959

  日期：2004.5.1

  The tautomerism of 2'-deoxy-7-deaza-isoguanosine (2) was studied and compared to that of 2'-deoxyisoguanosine (1). The fixed N-1-methyl (8) and O-methyl (4) derivatives were synthesized to represent the pure extremes of each tautomer. The replacement of the imidazole ring in 1 with a pyrrole ring in 2 makes the keto form in the latter more favored by 2 orders of magnitude (K-TAUT for 2 approximate to 10(3), as opposed to K-TAUT for 1 approximate to 10).
• Seela, Frank; Driller, Hansjuergen; Liman, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, p. 312 - 320
  作者：Seela, Frank、Driller, Hansjuergen、Liman, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Furanoside–pyranoside isomerization of tubercidin and its 2′-deoxy derivatives: influence of nucleobase and sugar structure on the proton-catalysed reaction
  作者：Frank Seela、Sabine Menkhoff、Silvia Behrendt

  DOI：10.1039/p29860000525

  日期：——

  2′-Deoxy-2-methoxytubercidin (6a) which was prepared from the nucleobase (1a) with the halogenose (2)via phase-transfer glycosylation isomerizes rapidly under acidic conditions. Two pyranosides [(7a) and (8a)] and the anomeric furanoside (5a) are formed. The isomerization process was followed kinetically, demonstrating that furanoside formation is kinetically controlled whereas the β-pyranoside (7a)

  由核苷碱基（1a）与卤代糖（2）经由相转移糖基化反应制得的2'-脱氧-2-甲氧基微球蛋白（6a）在酸性条件下迅速异构化。形成两个吡喃糖苷[（（7a）和（8a）]]和异头呋喃糖苷（5a）。动力学上遵循异构化过程，表明呋喃糖苷的形成在动力学上受到控制，而β-吡喃糖苷（7a）是热力学上最稳定的产物。与（6a）相比，从2'-脱氧结核菌素（6b）获得了相似的结果，但异构化较慢。核糖核苷结核菌素（6c）仅在强酸处理下才异构化，通过裂解N-糖基键产生α-呋喃糖苷（5c）和核碱基（1c）。