1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylethane-1,2-dione | 86358-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
• CAS: 86358-27-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: XXAOIBGBFLUUJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylethane-1,2-dione 在 氢氧化钾 、 正丁醇 作用下， 生成 benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-phenyl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Substituted Benzilic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01107a030
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-diazo-3-phenylpropane-1,3-dione 在 rhodium(II) acetate dimer 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基-2-重氮-1,3-二酮的铑催化好氧分解：机理研究及其在苯合成中的应用

  摘要：

  基于铑（II）催化的需氧分解过程，报道了1,3-二芳基-2-重氮-1,3-二酮向1,2-二芳基-1,2-二酮（苯）的转化。该反应在环境温度下发生，并且可以在氧气的气球压力下由少量羧酸的铑（5mol％）催化。此外，显示出来自O 2试剂的氧原子被掺入产物中，并且这伴随着羰基单元从起始原料的挤出。从机理上讲，建议分解可以通过类胡萝卜素的沃尔夫重排产生的乙烯酮中间体与分子氧活化后产生的过氧化铑或过氧自由基的相互作用。一组受控实验的结果支持了所提出的机制。通过使用这种新开发的策略，从相应的重氮底物以不同的收率合成了大量苯并衍生物和9,10-菲醌。另一方面，由于难以诱导初始重排，该方法不能从2-重氮-1，3-茚满二酮生成苯并环丁烯-1,2-二酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02366

文献信息

• Substituent Effect in the Synthesis of α,α‐Dibromoketones, 1,2‐Dibromalkenes, and 1,2‐Diketones from the Reaction of Alkynes and Dibromoisocyanuric Acid
  作者：Eunjeong Cho、Aravindan Jayaraman、Junseong Lee、Kyoung Chul Ko、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201801535

  日期：2019.4.16

  dibromoisocyanuric acid/H2O to afford α,α‐dibromoketone and 1,2‐diketone derivatives. Diarylalkynes with activating groups provided 1,2‐diketone derivatives as the major products, whereas diarylalkynes with a non‐activating group or alkylarylalkynes gave α,α‐dibromoketone derivatives as the major products. In addition, diarylalkynes with deactivating groups provided 1,2‐dibromoalkenes. The reaction was conducted at

  内部炔烃与二溴异氰尿酸/ H 2 O反应，得到α，α-二溴酮和1,2-二酮衍生物。具有活化基团的二芳基炔烃提供1,2-二酮衍生物作为主要产物，而具有非活化基团的二芳基炔烃或烷基芳基炔烃提供的α，α-二溴酮衍生物为主要产物。此外，带有失活基团的二芳基炔烃可提供1,2-二溴烯烃。该反应在室温下进行，并且在大多数情况下显示出良好的产率。已经基于实验观察和密度泛函理论（DFT）计算提出了反应途径。
• 1,2-二羰基类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110183341A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明公开了一种1，2‑二羰基类化合物(1，2‑二羰基酰胺或α‑二酮类化合物)的合成方法，以1，2‑二羰基硫酯类化合物作为1，2‑二羰基试剂，在适当条件下，与胺类化合物或者硼酸酐类化合物反应，分别可以合成一系列1，2‑二羰基类化合物。本发明利用稳定的1，2‑二羰基硫酯类化合物作为二羰基化试剂，在温和条件下，一步构建得到1，2‑二羰基类化合物，避免了传统使用不稳定的α‑羰基酰氯合成1‑2二羰基化合物的弊端。
• Two-Step One-Pot Synthesis of Unsymmetrical (Hetero)Aryl 1,2-Diketones by Addition-Oxygenation of Potassium Aryltrifluoroborates to (Hetero)Arylacetonitriles
  作者：Yogesh Kumar、Yogesh Jaiswal、Amit Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201701625

  日期：2018.1.31

  An efficient two‐step one‐pot procedure for the synthesis of unsymmetrical (hetero)aryl 1,2‐diketones has been developed. The reaction proceeds through a palladium‐catalyzed nucleophilic addition of potassium aryltrifluoroborates to aliphatic nitriles followed by a copper‐catalyzed aerobic benzylic C–H oxygenation using molecular oxygen as a green oxidant.

  已经开发了一种有效的两步一锅法，用于合成不对称的（杂）芳基1,2-二酮。反应通过芳族三氟硼酸钾的钯催化亲核加成反应到脂肪族腈中，然后使用分子氧作为绿色氧化剂，进行铜催化的需氧苄基CH氧化。
• Copper-mediated aerobic oxidative cleavage of α,β-unsaturated ketones to 1,2-diketones
  作者：Zheng Li、Junjun Yin、Gong Wen、Tianpeng Li、Xiaoli Shen

  DOI：10.1039/c4ra05307a

  日期：——

  The copper-mediated aerobic oxidative cleavage of α,β-unsaturated ketones to synthesize 1,2-diketones by using potassium acetate as a catalyst and sodium iodide as a promoter in acetic acid is described. The protocol has the advantages of using inexpensive and non-toxic raw materials, high yield and simple work-up procedure.

  描述了一种铜介导的有氧氧化裂解α,β-不饱和酮合成1,2-二酮的方法，该方法使用醋酸钾作为催化剂，碘化钠作为促进剂，在醋酸中进行。该方案的优点是使用便宜且无毒的原材料，产率高且操作步骤简单。
• An unusual chemoselective oxidation strategy by an unprecedented exploration of an electrophilic center of DMSO: a new facet to classical DMSO oxidation
  作者：Rajesh Chebolu、Ashish Bahuguna、Reena Sharma、Vivek Kumar Mishra、P. C. Ravikumar

  DOI：10.1039/c5cc05713b

  日期：——

  A conceptually new dimethyl sulfoxide (DMSO) based oxidation process without the use of any activator has been demonstrated for the oxidation of active methylenes and benzhydrols.

  一个在概念上全新的二甲基亚砜（DMSO）基氧化过程已经被证明可以在不使用任何活化剂的情况下氧化活性亚甲基和苯甲醇。