2-isopropyl-1,4-diphenylnaphthalene | 919341-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-isopropyl-1,4-diphenylnaphthalene
• 英文别名: 1,4-Diphenyl-2-(propan-2-yl)naphthalene；1,4-diphenyl-2-propan-2-ylnaphthalene
• CAS: 919341-64-3
• 化学式: C₂₅H₂₂
• 分子量: 322.45
• InChiKey: GMZJYQFZTWYLBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.8-152.7 °C
• 沸点：
  470.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-(3,3-dimethyl-2-phenylcycloprop-1-enyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到2-isopropyl-1,4-diphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化乙烯基环丙烯的重排，用于构建萘和茚骨架。

  摘要：

  [反应：见正文]路易斯酸催化剂的选择会导致乙烯基环丙烯重排反应的化学选择性发生显着差异。当BF3.OEt2用作催化剂时，形成萘。然而，当使用Cu（OTf）2作为催化剂时，获得了茚并。

  DOI：

  10.1021/ol0626746

文献信息

• Acid-Catalyzed Cascade Reactions of Arylvinylcyclopropenes with Acetals and Aldehydes for the Construction of Different Aromatic Systems
  作者：Zhi-Bin Zhu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.200900948

  日期：2009.8.3

  Catalyzed by acid, the reactions of arylvinylcycloproenes with acetals or aldehydes lead to different cascade additions to construct different aromatic systems (see scheme).

  在酸的催化下，芳基乙烯基环丙烯与乙缩醛或醛的反应导致不同的级联加成反应，从而构建出不同的芳族体系（参见方案）。
• Lewis-Acid-Catalyzed Rearrangement of Arylvinylidenecyclopropanes:  Significant Influence of Substituents and Electronic Nature of Aryl Groups
  作者：Yun-Peng Zhang、Jian-Mei Lu、Guang-Cai Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/jo061899r

  日期：2007.1.1

  reactions of arylvinylidenecyclopropanes having three substituents at the corresponding cyclopropyl rings have been investigated thoroughly. The reaction products are highly dependent on the substituents at the corresponding cyclopropyl rings and the electronic nature of the aryl groups. For arylvinylidenecyclopropanes bearing two alkyl groups at the C-1 position (R1, R2, R3 = aryl; R4 = H; R5, R6

  路易斯酸催化的在相应的环丙基环上具有三个取代基的芳基亚乙烯基环丙烷的反应已被彻底研究。反应产物高度依赖于相应环丙基环上的取代基和芳基的电子性质。对于在C-1位带有两个烷基的芳基亚乙烯基环丙烷（R 1，R 2，R 3＝芳基； R 4＝ H； R 5，R 6＝烷基），在路易斯酸Eu存在下形成萘衍生物。 （OTf）3在40°C的DCE中。对于其中R 1，R 2，R 3的芳基亚乙烯基环丙烷＝芳基和R 4，R 5＝烷基（顺/反异构体混合物），当所有芳基均通过双分子内Friedel-Crafts反应以顺式构型形成相应的6a H-苯并[ c ]氟衍生物。不具有吸电子基团或通过分子内的Friedel-Crafts反应获得相应的茚衍生物，只要连接一个缺电子的芳基即可。对于其中R 1，R 2，R 3，R 4 =芳基和R 5的芳基亚乙烯基环丙烷＝烷基或H，相应的茚衍生物仅通过空间上要求的分子内Friedel-C
• Acid-Catalyzed Cascade Ring-Opening and Addition Reactions of Arylvinylcyclopropenes with α,β-Unsaturated Substrates, Scope and Limitations
  作者：Zhi-Bin Zhu、Min Shi

  DOI：10.1021/jo802786r

  日期：2009.3.20

  produce the Diels−Alder adducts in moderate to good yields through a cascade ring-opening reaction/Diels−Alder cycloaddition. On the other hand, strong Brønsted acid TfOH can promote the cascade intramolecular Friedel−Crafts/1,4-addition reaction to produce indene derivatives in moderate to good yields under mild conditions. The acidity of the catalysts plays a key role in these reactions.

  由铝（III）催化剂催化，arylvinylcyclopropenes与α，β反应-不饱和底物顺利通过级联开环反应/狄尔斯-阿尔德环加成产生的狄尔斯-阿德耳加合物在中度至良好的产率。另一方面，强布朗斯台德酸TfOH可以促进级联分子内Friedel-Crafts / 1,4-加成反应，在温和条件下以中等至良好的产率产生茚衍生物。催化剂的酸度在这些反应中起关键作用。
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Arylvinylcyclopropenes: An Efficient Synthetic Protocol for the Construction of Indene Skeletons
  作者：Zhi-Bin Zhu、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.200801370

  日期：2008.11.17