Diethyl t-butoxycarbonylfluoromethanephosphonate | 89099-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl t-butoxycarbonylfluoromethanephosphonate
• 英文别名: tert-Butyl 2-diethoxyphosphoryl-2-fluoro-acetate；Acetic acid, (diethoxyphosphinyl)fluoro-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 2-diethoxyphosphoryl-2-fluoroacetate
• CAS: 89099-95-6
• 化学式: C₁₀H₂₀FO₅P
• 分子量: 270.238
• InChiKey: PMHXRJRRMJSUEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl t-butoxycarbonylfluoromethanephosphonate 在 三乙胺 作用下， 生成 tert-butyl-2-fluoro-3-(2-methyl-5-nitro-phenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  BETA-SUBSTITUTED GAMMA-AMINO ACIDS AND ANALOGS AS CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS

  摘要：

  β-取代的γ-氨基酸，β-取代的γ-氨基酸衍生物，以及β-取代的γ-氨基酸类似物和（生物）同位素及其作为化疗药物的用途被披露。这些β-取代的γ-氨基酸衍生物和β-取代的γ-氨基酸类似物和（生物）同位素是选择性LAT1/4F2hc底物，能够穿过血脑屏障，并在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤中表现出快速摄取和保留。还披露了合成β-取代的γ-氨基酸衍生物和β-取代的γ-氨基酸类似物和（生物）同位素的方法以及使用这些化合物治疗肿瘤的方法。这些β-取代的γ-氨基酸衍生物和β-取代的γ-氨基酸类似物和（生物）同位素表现出对表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤细胞的改进选择性，并在体内给予受试者时在癌细胞中积累。这些β-取代的γ-氨基酸衍生物和β-取代的γ-氨基酸类似物和（生物）同位素在多种肿瘤类型上表现出增加的疗效。

  公开号：

  US20150218085A1
• 作为产物：
  描述：

  2-二乙基膦酰基-2-氟乙酸 、 叔丁醇 在 硫酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到Diethyl t-butoxycarbonylfluoromethanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Massoudi, Hosseine H.; Cantacuzene, Daniele; Wakselman, Claude, Synthesis, 1983, # 12, p. 1010 - 1012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted Indole-2-carboxylates as Potent Antagonists of the Glycine Binding Site Associated with the NMDA Receptor
  作者：Fabrizio Micheli、Romano Di Fabio、Davide Baraldi、Nadia Conti、Alfredo Cugola、Paola Gastaldi、Simone Giacobbe、Carla Marchioro、Manolo Mugnaini、Luciana Rossi、Angelo Pecunioso、Giorgio Pentassuglia

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19998)332:8<271::aid-ardp271>3.0.co;2-x

  日期：1999.8

  A novel series of indole-2-carboxylate analogues of GV 150526 (1) in which the propenoic double bond was substituted with different "probes" or replaced by a isosteric cyclopropyl moiety were synthesized and evaluated for their affinity profile in order to obtain further information on the pharmacophoric model of the glycine binding site associated to the NMDA receptor.
• Enantioselective Horner–Wadsworth–Emmons reaction for the asymmetric synthesis of α-fluoro-α,β-unsaturated esters
  作者：Shigeki Sano、Kenji Yokoyama、Rie Teranishi、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02135-9

  日期：2002.1

  The enantioselective Horner-Wadsworth-Emmons reaction of 2-fluoro-2-dietliylphosphonoacetates with sigma-symmetric prochiral 2-substituted-1,3-dioxan-5-ones and 4-substituted-cyclohexanones was investigated by employing Sn(OSO2CF3)(2) and N-ethylpiperidine in the presence of an external chiral ligand, (S)-(-)-1-methyl-2-(1-piperidinomethyl)pyrrolidine. A chiral alpha-fluoro-alpha,beta-unsaturated ester was obtained in up to 80% ce. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MARTEL, J.;TESSIER, J.;TECHE, A.
  作者：MARTEL, J.、TESSIER, J.、TECHE, A.

  DOI：——

  日期：——
• US9394236B2
  申请人：——

  公开号：US9394236B2

  公开（公告）日：2016-07-19
• US9682921B2
  申请人：——

  公开号：US9682921B2

  公开（公告）日：2017-06-20