1-(3-(dimethylamino)phenyl)-2-phenylethanone | 1268817-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(3-(dimethylamino)phenyl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-[3-(dimethylamino)phenyl]-2-phenylethanone
• CAS: 1268817-97-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD28407733
• 分子量: 239.317
• InChiKey: GLIHWNSKBTXJRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  398.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(dimethylamino)phenyl)-2-phenylethanone 在 oxone 、 三氟甲磺酸 、 碘 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(5-(3-(dimethylamino)phenyl)-4-phenyloxazol-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxaprozin类似物作为具有卓越性能和药代动力学的选择性RXR激动剂

  摘要：

  类视黄醇X受体（RXR）是配体激活的转录因子，参与多个调节网络，作为核受体的通用异源二聚体伴侣。尽管在许多病理学中它们具有很高的治疗潜力，但由于目前可用的RXR激动剂遭受异常的亲脂性，不良的药代动力学（PK）和不良影响，因此仅在癌症治疗中开发了RXR靶向。为了克服这些限制并提供改进的RXR配体，我们开发了一种基于非甾体抗炎药奥沙普嗪的新型有效RXR配体化学型。系统的结构-活性关系分析使结构优化朝向低纳摩尔效价，类似于公认的类维生素A。活性最高的衍生物的共晶结构显示出正构结合，并且与目前的RXR激动剂相比，体内分析显示出优异的PK特性。优化的化合物对RXR激活具有高度选择性，并在天然细胞和体内环境中诱导了RXR调控的基因表达，这表明它们是进一步探索RXR的治疗潜力的优秀化学工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00235
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 间二甲氨基苯甲酸 在 Iron(II,III) oxide nanopowder 作用下， 以43%的产率得到1-(3-(dimethylamino)phenyl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  磁铁矿纳米颗粒催化芳基和烷基羧酸的脱羧交叉酮化

  摘要：

  在催化量的磁铁矿纳米粉的存在下，芳族和脂族羧酸的混合物被选择性地转化为相应的芳基烷基酮。作为副产品，仅释放二氧化碳和水。这种催化的交叉酮化可以使芳族系统进行区域选择性酰化，因此，它是Friedel-Crafts酰化反应的可持续替代方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000429

文献信息

• Benzylic Aroylation of Toluenes Mediated by a LiN(SiMe₃)₂/Cs⁺ System
  作者：Yuanyun Gu、Zhen Zhang、Yan-En Wang、Ziteng Dai、Yaqi Yuan、Dan Xiong、Jie Li、Patrick J. Walsh、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02446

  日期：2022.1.7

  Chemoselective deprotonative functionalization of benzylic C–H bonds is challenging, because the arene ring contains multiple aromatic C(sp2)–H bonds, which can be competitively deprotonated and lead to selectivity issues. Recently it was found that bimetallic [MN(SiMe3)2 M = Li, Na]/Cs+ combinations exhibit excellent benzylic selectivity. Herein, is reported the first deprotonative addition of toluenes

  苄基 C-H 键的化学选择性去质子官能化具有挑战性，因为芳烃环含有多个芳香族 C(sp 2 )-H 键，它们可以竞争性去质子化并导致选择性问题。最近发现双金属[MN(SiMe 3 ) 2 M = Li, Na]/Cs +组合表现出优异的苄基选择性。本文报道了由 LiN(SiMe 3 ) 2介导的甲苯对 Weinreb 酰胺的第一次去质子化加成/CsF 用于合成多种 2-芳基苯乙酮。令人惊讶的是，简单的苯甲酸甲酯也可以在类似条件下与甲苯反应生成 2-芳基苯乙酮，而无需双重加成得到叔醇产物。这一发现极大地增加了这种化学的实用性和影响力。一些在苄基去质子化方面具有挑战性的底物，例如氟和甲氧基取代的甲苯，可以选择性地转化为 2-芳基苯乙酮。3-氟甲苯的苄基去质子化的价值通过在 Polmacoxib 制备中的关键中间体的合成得到证明。
• Catalytic decarboxylative cross-ketonisation of aryl- and alkylcarboxylic acids using iron catalysts
  申请人：Cognis IP Management GmbH

  公开号：EP2468708B1

  公开（公告）日：2016-11-09
• Oxaprozin Analogues as Selective RXR Agonists with Superior Properties and Pharmacokinetics
  作者：Simone Schierle、Apirat Chaikuad、Felix F. Lillich、Xiaomin Ni、Stefano Woltersdorf、Espen Schallmayer、Beatrice Renelt、Riccardo Ronchetti、Stefan Knapp、Ewgenij Proschak、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00235

  日期：2021.4.22

  anti-inflammatory drug oxaprozin. Systematic structure–activity relationship analysis enabled structural optimization toward low nanomolar potency similar to the well-established rexinoids. Cocrystal structures of the most active derivatives demonstrated orthosteric binding, and in vivo profiling revealed superior PK properties compared to current RXR agonists. The optimized compounds were highly selective for RXR

  类视黄醇X受体（RXR）是配体激活的转录因子，参与多个调节网络，作为核受体的通用异源二聚体伴侣。尽管在许多病理学中它们具有很高的治疗潜力，但由于目前可用的RXR激动剂遭受异常的亲脂性，不良的药代动力学（PK）和不良影响，因此仅在癌症治疗中开发了RXR靶向。为了克服这些限制并提供改进的RXR配体，我们开发了一种基于非甾体抗炎药奥沙普嗪的新型有效RXR配体化学型。系统的结构-活性关系分析使结构优化朝向低纳摩尔效价，类似于公认的类维生素A。活性最高的衍生物的共晶结构显示出正构结合，并且与目前的RXR激动剂相比，体内分析显示出优异的PK特性。优化的化合物对RXR激活具有高度选择性，并在天然细胞和体内环境中诱导了RXR调控的基因表达，这表明它们是进一步探索RXR的治疗潜力的优秀化学工具。
• Catalytic Decarboxylative Cross-Ketonisation of Aryl- and Alkylcarboxylic Acids using Magnetite Nanoparticles
  作者：Lukas J. Gooßen、Patrizia Mamone、Christoph Oppel

  DOI：10.1002/adsc.201000429

  日期：2011.1.10

  In the presence of catalytic amounts of magnetite nanopowder, mixtures of aromatic and aliphatic carboxylic acids are converted selectively into the corresponding aryl alkyl ketones. As by‐products, only carbon dioxide and water are released. This catalytic cross‐ketonisation allows the regioselective acylation of aromatic systems and, thus, represents a sustainable alternative to Friedel–Crafts acylations

  在催化量的磁铁矿纳米粉的存在下，芳族和脂族羧酸的混合物被选择性地转化为相应的芳基烷基酮。作为副产品，仅释放二氧化碳和水。这种催化的交叉酮化可以使芳族系统进行区域选择性酰化，因此，它是Friedel-Crafts酰化反应的可持续替代方案。