2-羟基-6-(3,6,8-三羟基-1-甲基-萘-2-基)-吡喃-4-酮 | 166334-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-羟基-6-(3,6,8-三羟基-1-甲基-萘-2-基)-吡喃-4-酮
• 英文名称: 2-Hydroxy-6-(3,6,8-trihydroxy-1-methyl-naphthalen-2-yl)-pyran-4-one
• CAS: 166334-59-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: SVTMDNIIUXQHJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  111.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-羟基-6-(3,6,8-三羟基-1-甲基-萘-2-基)-吡喃-4-酮 在 Sephadex LH-20 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-Ethoxy-6-(3,6,8-trihydroxy-1-methyl-naphthalen-2-yl)-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Streptomyces glaucescens tcmKL 聚酮化合物合酶和 tcmN 聚酮化合物环化酶基因控制芳香族聚酮化合物的大小和形状

  摘要：

  通过在各种突变体或异源宿主中组合表达四烯霉素 (tcm) 和放线菌素 (act) 聚酮合酶基因的成分，分析了 I1 型聚酮合酶的机制。重组生物体产生的代谢物的结构分析为剖析 II 型 PKS 的各个成分的功能提供了证据。与包含 tcmK 和 actl-ORF2 或 actl-ORF1 和 tcmL 基因的 S. glaucescens TcmK 和 TcmL 突变体和构建体的互补研究表明，编码 j3-酮酰基 1:酰基载体蛋白合酶和链长因子的异源基因对通常是（但并非总是）不起作用。从带有 actl-ORF1、actl-ORF2 和 tcmM (pWHM766) 或 tcd、actl-ORF1、actl-ORF2 和 tcmM (pWHM768) 的菌株中分离出八酮化合物 6 和 7，来自带有 tcmK、tcmL 和 tcmM (pELE37) 或 tcd 、tcmK、tcmL 和 tcmM (pWHM731)

  DOI：

  10.1021/ja00131a002
• 作为产物：
  描述：

  乙酰辅酶A 、 丙二酰辅酶A-钠盐 生成 2-羟基-6-(3,6,8-三羟基-1-甲基-萘-2-基)-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Streptomyces glaucescens tcmKL 聚酮化合物合酶和 tcmN 聚酮化合物环化酶基因控制芳香族聚酮化合物的大小和形状

  摘要：

  通过在各种突变体或异源宿主中组合表达四烯霉素 (tcm) 和放线菌素 (act) 聚酮合酶基因的成分，分析了 I1 型聚酮合酶的机制。重组生物体产生的代谢物的结构分析为剖析 II 型 PKS 的各个成分的功能提供了证据。与包含 tcmK 和 actl-ORF2 或 actl-ORF1 和 tcmL 基因的 S. glaucescens TcmK 和 TcmL 突变体和构建体的互补研究表明，编码 j3-酮酰基 1:酰基载体蛋白合酶和链长因子的异源基因对通常是（但并非总是）不起作用。从带有 actl-ORF1、actl-ORF2 和 tcmM (pWHM766) 或 tcd、actl-ORF1、actl-ORF2 和 tcmM (pWHM768) 的菌株中分离出八酮化合物 6 和 7，来自带有 tcmK、tcmL 和 tcmM (pELE37) 或 tcd 、tcmK、tcmL 和 tcmM (pWHM731)

  DOI：

  10.1021/ja00131a002

文献信息

• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Insight into the Molecular Basis of Aromatic Polyketide Cyclization: Crystal Structure and in Vitro Characterization of WhiE-ORFVI
  作者：Ming-Yue Lee、Brian D. Ames、Shiou-Chuan Tsai

  DOI：10.1021/bi201705q

  日期：2012.4.10

  Aromatic polyketides are biologically active natural products. Many important pharmaceuticals are derived from aromatic polyketides. Especially important in aromatic polyketide biosynthesis is the regiospecific cyclization of a linear, preassembled polyketide chain catalyzed by aromatase/cyclase (ARO/CYC), which serves as a key control point in aromatic ring formation. How different ARO/CYCs promote different cyclization patterns is not well understood. The whiE locus of Streptomyces coelicolor A3(2) is responsible for the biosynthesis of an aromatic polyketide precursor to the gray spore pigment. The WhiE ARO/CYC catalyzes the regiospecific C9-C14 and C7-C16 cyclization and aromatization of a 24-carbon polyketide chain. WhiE ARO/CYC shares a high degree of similarity to another nonreducing PKS ARO/CYC, TcmN ARO/CYC. This paper presents the apo crystal structure of WhiE ARO/CYC, and cocrystal structures of WhiE and TcmN ARO/CYCs bound with polycyclic aromatic compounds that mimic the respective ARO/CYC products. Site-directed mutagenesis coupled with in vitro PKS reconstitution assays was used to characterize the interior pocket residues of WhiE ARO/CYC. The results confirmed that the Interior pocket of ARO/CYCs is a critical determinant of polyketide cyclization specificity. A unified ARO/CYC-mediated cyclization mechanism is proposed on the basis of these structural and functional results.
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08
• US9944925B2
  申请人：——

  公开号：US9944925B2

  公开（公告）日：2018-04-17
• [EN] PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING<br/>[FR] PROCÉDÉS ET CELLULES HÔTES POUR INGÉNIERIE BIOMOLÉCULAIRE, GÉNOMIQUE ET DE LA VOIE
  申请人：ENEVOLV INC

  公开号：WO2015017866A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.