甲基1-氯萘并[2,1-B]噻吩-2-羧酸酯 | 85992-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 甲基1-氯萘并[2,1-B]噻吩-2-羧酸酯
• 英文名称: 3-chloro-2-carboxynaphtho<2,1-b>thiophene methyl ester
• 英文别名: methyl 1-chloronaphtho<2,1-b>thiophene-2-carboxylate；methyl 1-chloronaphtho[2,1-b]thiophene-2-carboxylate；methyl 1-chlorobenzo[e][1]benzothiole-2-carboxylate
• CAS: 85992-30-9
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂S
• 分子量: 276.743
• InChiKey: OHOGUWDSHRBKSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ca 135℃
• 沸点：
  437.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1-氯萘并[2,1-B]噻吩-2-羧酸酯 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到dimethyl [1,1′-binaphtho[2,1-b]thiophene]-2,2′-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性联萘噻吩二羧酸的合成及结构性质

  摘要：

  轴向手性联萘并噻吩二羧酸被制备为新型的官能化手性二羧酸。外消旋体及其与手性二胺形成的盐的晶体结构揭示了萘噻吩环中硫与羧基氧之间的分子内S···O相互作用（硫族键）。在圆二色性（CD）光谱中，分别观察到（R）-和（S）-对映异构体从较长波长到较短波长的负-正棉花效应和正-负棉花效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00668
• 作为产物：
  描述：

  1-氯萘并[2,1-b]噻吩-2-羰酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 甲基1-氯萘并[2,1-B]噻吩-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  异构萘[b]噻吩的合成与化学转化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506424

文献信息

• Kudo, Hirotaka; Castle, Raymond N.; Lee, Milton L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1761 - 1764
  作者：Kudo, Hirotaka、Castle, Raymond N.、Lee, Milton L.

  DOI：——

  日期：——
• SIDORENKO, T. N.;TERENTEVA, G. A.;ANDRIENKO, O. S.;SAVINYX, YU. V.;AKSENO+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1983, N 2, 192-196
  作者：SIDORENKO, T. N.、TERENTEVA, G. A.、ANDRIENKO, O. S.、SAVINYX, YU. V.、AKSENO+

  DOI：——

  日期：——
• KUDO, HIROTAKA;CASTLE, R. N.;LEE, M. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1761-1764
  作者：KUDO, HIROTAKA、CASTLE, R. N.、LEE, M. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and chemical transformations of isomeric naphtho[b]thiophenes
  作者：T. N. Sidorenko、G. A. Terent'eva、O. S. Andrienko、Yu. V. Savinykh、V. S. Aksenov

  DOI：10.1007/bf00506424

  日期：1983.2
• Synthesis and Structural Properties of Axially Chiral Binaphthothiophene Dicarboxylic Acid
  作者：Takuya Murai、Yongning Xing、Toshifumi Kuribayashi、Wenjie Lu、Jing-Dong Guo、Ramesh Yella、Shohei Hamada、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1248/cpb.c18-00668

  日期：2018.12.1

  Axially chiral binaphthothiophene dicarboxylic acid was prepared as a novel functionalized chiral dicarboxylic acid. The crystal structures of both the racemic form and its salt with chiral diamine revealed the intramolecular S···O interactions (chalcogen bonds) between the sulfur in the naphthothiophene rings and the oxygen of the carboxy groups. The negative-positive and the positive-negative Cotton

  轴向手性联萘并噻吩二羧酸被制备为新型的官能化手性二羧酸。外消旋体及其与手性二胺形成的盐的晶体结构揭示了萘噻吩环中硫与羧基氧之间的分子内S···O相互作用（硫族键）。在圆二色性（CD）光谱中，分别观察到（R）-和（S）-对映异构体从较长波长到较短波长的负-正棉花效应和正-负棉花效应。