3-(1H-pyrrol-1-yl)naphthalene-2-carboxylic acid | 1021088-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1H-pyrrol-1-yl)naphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Pyrrol-1-ylnaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 1021088-67-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11530926
• 分子量: 237.258
• InChiKey: OLWJDSSBIYCRDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-pyrrol-1-yl)naphthalene-2-carboxylic acid 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到5H-naphtho[2,3-d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  活性二氧化锰促进邻-（1 H-吡咯-1-基）芳基和杂芳基羧酸环化为5 H-吡咯并[1,2- a ] [3,1]苯并恶嗪-5-酮衍生物

  摘要：

  迄今未知内酯5 ħ -吡咯并[1,2-一个] [3,1]苯并恶嗪-5-酮和其取代的衍生物的6已经制备由活性二氧化锰促进了相应的2-（1-氧化合环ħ -在温和条件下以中等收率得到吡咯-1-基）苯甲酸。该方法已成功地扩展到某些邻-（1 H-吡咯-1-基）杂芳基羧酸和2-（1 H-吲哚-1-基）苯甲酸的环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.072
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 3-氨基-2-萘甲酸 在 4-氯吡啶盐酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以81.2%的产率得到3-(1H-pyrrol-1-yl)naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  活性二氧化锰促进邻-（1 H-吡咯-1-基）芳基和杂芳基羧酸环化为5 H-吡咯并[1,2- a ] [3,1]苯并恶嗪-5-酮衍生物

  摘要：

  迄今未知内酯5 ħ -吡咯并[1,2-一个] [3,1]苯并恶嗪-5-酮和其取代的衍生物的6已经制备由活性二氧化锰促进了相应的2-（1-氧化合环ħ -在温和条件下以中等收率得到吡咯-1-基）苯甲酸。该方法已成功地扩展到某些邻-（1 H-吡咯-1-基）杂芳基羧酸和2-（1 H-吲哚-1-基）苯甲酸的环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.072

文献信息

• Direct cyclization of ortho-(1H-pyrrol-1-yl)aryl and heteroaryl carboxylic acids into fused pyrrolizinones
  作者：Francesca Aiello、Antonio Garofalo、Fedora Grande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.060

  日期：2010.12

  A series of fused heterocyclic compounds based on a pyrrolizinone structure have been prepared from ortho-(1H-pyrrol-1-yl)aryl and heteroaryl carboxylic acids by intramolecular Friedel-Crafts acylation promoted by bis(trichloromethyl) carbonate, in generally good yield without using Lewis acid catalysts. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Active manganese dioxide promoted cyclization of ortho-(1H-pyrrol-1-yl)aryl and heteroaryl carboxylic acids to 5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-5-one derivatives
  作者：Fedora Grande、Antonella Brizzi、Antonio Garofalo、Francesca Aiello

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.072

  日期：2013.11

  1]benzoxazin-5-one and six of its substituted derivatives have been prepared by active manganese dioxide promoted oxidative cyclization of the corresponding 2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoic acids, under mild conditions, in moderate yields. The method was successfully extended to the cyclization of some ortho-(1H-pyrrol-1-yl)heteroaryl carboxylic acids and 2-(1H-indol-1-yl)benzoic acids.

  迄今未知内酯5 ħ -吡咯并[1,2-一个] [3,1]苯并恶嗪-5-酮和其取代的衍生物的6已经制备由活性二氧化锰促进了相应的2-（1-氧化合环ħ -在温和条件下以中等收率得到吡咯-1-基）苯甲酸。该方法已成功地扩展到某些邻-（1 H-吡咯-1-基）杂芳基羧酸和2-（1 H-吲哚-1-基）苯甲酸的环化反应。