4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphtho[2,3-b]thiophene | 1401613-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphtho[2,3-b]thiophene
• 英文别名: 4-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)benzo[f][1]benzothiole；4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)benzo[f][1]benzothiole
• CAS: 1401613-23-7
• 化学式: C₂₃H₁₆OS
• 分子量: 340.445
• InChiKey: YTWHAZCHQIAINV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphtho[2,3-b]thiophene 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到11-(2-methoxynaphthalen-1-yl)benzo[d]naphtho[2,3-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸/布朗斯台德酸介导的苯并噻吩和富电子芳烃的环

  摘要：

  在室温下，使用2，5-二甲氧基四氢呋喃作为四碳合成子，在路易斯酸/布朗斯台德酸介导的杂环环化中，实现了苯环式杂环的简便制备。还发现富电子芳烃也能成功实现苯并/萘环化。

  DOI：

  10.1021/ol501006t

文献信息

• Lewis Acid/Brönsted Acid Mediated Benz-Annulation of Thiophenes and Electron-Rich Arenes
  作者：Settu Muhamad Rafiq、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol501006t

  日期：2014.5.16

  A facile preparation of benz-annulated heterocycles were achieved at rt involving a Lewis acid/Brönsted acid mediated annulation of heterocycles using 2,5-dimethoxytetrahydrofuran as a four-carbon synthon. The benz-/naphth-annulation was found to be successful with electron-rich arenes as well.

  在室温下，使用2，5-二甲氧基四氢呋喃作为四碳合成子，在路易斯酸/布朗斯台德酸介导的杂环环化中，实现了苯环式杂环的简便制备。还发现富电子芳烃也能成功实现苯并/萘环化。