17α-ethynyl-3,17β-dihydroxy-16β-methylandrosta-3,5-diene 3-methyl ether | 99740-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-ethynyl-3,17β-dihydroxy-16β-methylandrosta-3,5-diene 3-methyl ether
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-17-ethynyl-3-methoxy-10,13,16-trimethyl-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 99740-72-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂
• 分子量: 340.506
• InChiKey: BZTJVABIRYPKSQ-GLMUNCEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-ethynyl-3,17β-dihydroxy-16β-methylandrosta-3,5-diene 3-methyl ether 在 盐酸 作用下， 生成 17α-ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ethynylation of 16-methyl-17-keto steroids

  摘要：

  本发明的过程将16α-或16β-甲基-17-酮类固醇（I）转化为相应的17α-乙炔基-17β-羟基-16α-或16β-甲基类固醇（II），而不会发生16α-或16β-甲基基团的外消旋和立体化学失配。

  公开号：

  US04618456A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-16β-methylandrosta-3,5-diene-17-one 3-methyl ether 、 乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 17α-ethynyl-3,17β-dihydroxy-16β-methylandrosta-3,5-diene 3-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Ethynylation of 16-methyl-17-keto steroids

  摘要：

  本发明的过程将16α-或16β-甲基-17-酮类固醇（I）转化为相应的17α-乙炔基-17β-羟基-16α-或16β-甲基类固醇（II），而不会发生16α-或16β-甲基基团的外消旋和立体化学失配。

  公开号：

  US04618456A1

文献信息

• 17-Alpha ethynyl steroids
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0402963A2

  公开（公告）日：1990-12-19

  A 17α-ethynyl steroid selected from the group consisting of 17α-­ethynyl-3,17β-dihydroxy-16β-methylandrosta-3,5-diene 3-methyl ether, 17α-ethynyl-3,17β-dihydroxy-16β-methylandrost-5-ene 3-THP ether, 17α-­ethynyl-3,17β-dihydroxy-16β-methylandrosta-3,5,9(11)-triene 3-methyl ether, 17α-ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrost-4-en-3-one, 17α-­ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrosta-4,9(11)-dien-3-one, and 17α-­ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrosta-1,4,9(11)-trien-3-one.

  一种 17α-乙炔类固醇，选自以下组别：17α-乙炔基-3,17β-二羟基-16β-甲基雄甾-3,5-二烯 3-甲醚、17α-乙炔基-3,17β-二羟基-16β-甲基雄甾-5-烯 3-THP醚、17α-乙炔基-3,17β-二羟基-16β-甲基雄甾-3、5,9(11)-triene 3-methyl ether, 17α-ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrost-4-en-3-one, 17α-­ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrosta-4,9(11)-dien-3-one, and 17α-­ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrosta-1,4,9(11)-trien-3-one.
• Stabilised monolithium acetylide and the ethynylation of steroids
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0148616B1

  公开（公告）日：1991-04-17
• US4618456A
  申请人：——

  公开号：US4618456A

  公开（公告）日：1986-10-21