(R)-7,7-dimethyl-4-(p-tolyl)-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2,5-dione | 1578256-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-7,7-dimethyl-4-(p-tolyl)-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2,5-dione
• 英文别名: 7,7-dimethyl-4-(p-tolyl)-4,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-2,5(3H)-dione；(4R)-7,7-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-3,4,6,8-tetrahydrochromene-2,5-dione
• CAS: 1578256-28-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: JRUAAYSVGCPOKN-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7,7-dimethyl-4-(p-tolyl)-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2,5-dione 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到7,7-dimethyl-4-(p-tolyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过方酰胺催化的迈克尔加成/内酯化级联反应对稠合二氢吡喃酮的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种高度对映选择性（49-99％ee）的迈克尔加成/内酯化级联方法，可在双功能方酰胺存在下构建3,4-二氢吡喃-2-酮。各种α，β-不饱和N-酰基杂环具有良好的耐受性，并以中等至极好的分离产率（50-99％）提供了3,4-二氢吡喃-2-酮。环状和非环状的β-二酮都可以作为合适的供体。所得的3，4-二氢吡喃-2-酮可容易地转化为草并cali醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.007
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-甲基苯基)丙烯酰氯 在 吡啶 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (R)-7,7-dimethyl-4-(p-tolyl)-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2,5-dione 、 (S)-7,7-dimethyl-4-(p-tolyl)-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of enol lactones from tandem Michael addition/lactonization catalyzed by a chiral squaramide catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.01.005

文献信息

• Enantioselective synthesis of enol lactones from tandem Michael addition/lactonization catalyzed by a chiral squaramide catalyst
  作者：Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.005

  日期：2014.2
• Enantioselective synthesis of fused dihydropyranones via squaramide-catalyzed Michael addition/lactonization cascade reaction
  作者：Jialing Xian、Lin Chen、Ling Ye、Yin Sun、Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.007

  日期：2019.4

  A highly enantioselective (49–99% ee) Michael addition/lactonization cascade process has been developed to construct 3,4-dihydropyran-2-one in the presence of a bifunctional squaramide. Various α,β-unsaturated N-acyl heterocycles were well tolerated and afforded 3,4-dihydropyran-2-ones in moderate to excellent isolated yields (50–99%). Both cyclic and acyclic β-diketones functioned as appropriate donors

  已经开发了一种高度对映选择性（49-99％ee）的迈克尔加成/内酯化级联方法，可在双功能方酰胺存在下构建3,4-二氢吡喃-2-酮。各种α，β-不饱和N-酰基杂环具有良好的耐受性，并以中等至极好的分离产率（50-99％）提供了3,4-二氢吡喃-2-酮。环状和非环状的β-二酮都可以作为合适的供体。所得的3，4-二氢吡喃-2-酮可容易地转化为草并cali醛。