(3S,4S)-3-(4-nitrophenyl)-4-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 1239953-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,4S)-3-(4-nitrophenyl)-4-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-(4-nitrophenyl)-4-phenyloxan-2-one
• CAS: 1239953-76-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: UFYDLNCYXREVAJ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(3S,4S)-3-(4-nitrophenyl)-4-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化迈克尔加成中的对硝基苯基乙基硫酯：β-芳基和 β-烷基烯醛的不同行为

  摘要：

  虽然已经描述了几种衍生自芳基乙酸的亲核试剂通过亚胺活化催化，但没有一种表现出良好的对映选择性和与 β-烷基和 β-芳基烯醛的反应性。这项关于对硝基苯乙酸硫酯的迈克尔加成的研究表明，这种行为是由于这些类型的烯醛表现出不同的反应性和不同的可逆性趋势。β-烷基和 β-芳基烯醛的条件的独立优化为两种底物提供了良好的产率和对映选择性，提供了迈克尔加合物，这是用于制备各种有趣的芳基乙酸衍生物的通用结构单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300934

文献信息

• Nitrophenylacetonitriles as Versatile Nucleophiles in Enantioselective Organocatalytic Conjugate Additions
  作者：M. Belén Cid、Sara Duce、Sara Morales、Eduardo Rodrigo、José Luis García Ruano

  DOI：10.1021/ol101178u

  日期：2010.8.20

  able to participate in organocatalytic Michael additions to α,β-unsaturated aldehydes by incorporating a nitro group at the phenyl ring, which acts as a temporary activating group in a remote position and allows further transformations. The sequential protocol Michael addition/NaBH4 reduction/lactonization allows the synthesis of diastereomerically pure disubstituted lactones in high yield and optical

  芳基乙腈能够通过在苯环上引入硝基，在远处充当临时活化基团并允许进一步转化，从而参与α，β-不饱和醛的有机催化迈克尔加成反应。顺序方案迈克尔加成/ NaBH 4还原/内酯化允许以高收率和光学纯度合成非对映异构纯二取代内酯。
• <i>p</i>-Nitrophenyl Ethylthioester in Enantioselective Organocatalytic Michael Additions: Different Behaviour of β-Aryl and β-Alkyl Enals
  作者：Sara Duce、María Jorge、Inés Alonso、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1002/ejoc.201300934

  日期：2013.11

  Although several nucleophiles derived from arylacetic acids have been described in catalysis via iminium activation, none have presented good enantioselectivity and reactivity with both β-alkyl and β-aryl enals. This study on the Michael addition of p-nitrophenylacetic thioesters suggests that this behavior is due to the different reactivity and distinct tendency to reversibility exhibited by these

  虽然已经描述了几种衍生自芳基乙酸的亲核试剂通过亚胺活化催化，但没有一种表现出良好的对映选择性和与 β-烷基和 β-芳基烯醛的反应性。这项关于对硝基苯乙酸硫酯的迈克尔加成的研究表明，这种行为是由于这些类型的烯醛表现出不同的反应性和不同的可逆性趋势。β-烷基和 β-芳基烯醛的条件的独立优化为两种底物提供了良好的产率和对映选择性，提供了迈克尔加合物，这是用于制备各种有趣的芳基乙酸衍生物的通用结构单元。