2,7-dimethyl-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene | 67116-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,7-dimethyl-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene
• 英文别名: 1,8-bis(dimethylamino)-2,7-dimethylnaphthalene；N~1~,N~1~,N~8~,N~8~,2,7-Hexamethylnaphthalene-1,8-diamine；1-N,1-N,8-N,8-N,2,7-hexamethylnaphthalene-1,8-diamine
• CAS: 67116-10-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂
• 分子量: 242.364
• InChiKey: CVGMNMKJXCFDID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-dibromo-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以61%的产率得到2,7-dimethyl-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  2,7-二取代的1,8-双（二​​甲基氨基）萘的有机金属合成，分子结构和着色。“支撑效应”对其基础性的影响有多大？

  摘要：

  在用许多亲电子试剂处理2,7-二硫代-（6a）和2,7-双（溴代镁）-（6b）萘时，新的“质子海绵”衍生物7a-e，g含有碘，甲硫基，三甲基甲硅烷基已经合成了在二甲基氨基的邻位上的甲基，正丁基和乙氧羰基。对它们的分子结构，光谱特征和碱度的研究表明，后者主要由两类因素决定：（1）邻位取代基的极性效应；（2）代表络合物的所谓“支撑效应”。取代基与二甲基氨基在相应的碱基和阳离子中的各种空间相互作用的组合。这些相互作用的相互矛盾的方向性极大地降低了在具有大体积邻位取代基的化合物中支撑作用的重要性，这在邻位取代基的大小与碱度之间不存在任何关系的情况下最清楚地显示出来。相反，对于在位上具有较小空间要求的给电子基团的质子海绵，支撑作用和极性作用都沿相同的方向起作用。这是2,7-二甲氧基-（2）和四（二甲基氨基）-（3a）萘具有极高碱度的原因。已经发现，双（三甲基甲硅烷基）-双（二甲基氨基）萘7d在固体中具有NMe

  DOI：

  10.1021/jo035350t

文献信息

• Preparation of a range of NNN′N′-tetrasubstituted 1,8-diaminonaphthalenes
  作者：Roger W. Alder、Martin R. Bryce、Nigel C. Goode、Nigel Miller、Judith Owen

  DOI：10.1039/p19810002840

  日期：——

  Alkylation of 1,8-bis(methylamino)naphthalene with difunctional reagents leads to a series of 1,5-dimethylnaphtho[1,8-bc]-1,5-diazacycloalkanes(1)–(5), to 1,5-dimethylbenzo[g]naphtho[1,8-bc]-1,5-diazacyclononane (6), and to 1,5-dimethylnaphtho[1,8-bc]-1,5-diaza-8-oxacyclodecane (7). A variety of attempts to develop a selective preparation of 1,8-bis(methylamino)naphthalene are reported. The preparation

  1,8-双（甲基氨基）萘与双功能试剂的烷基化反应导致一系列1,5-二甲基萘[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂环烷烃（1）–（5）生成1,5-二甲基苯并[ g ]萘并[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂环壬烷（6）和1,5-二甲基萘并[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂-8-氧杂环癸烷（7）。报道了开发选择性制备1，8-双（甲基氨基）萘的各种尝试。9,9-二甲基萘-[1,8- bc ] -1,5-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（8），萘-[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂双环[3.2。]的制备。 2]壬烷（9）和萘酚-[1,8- bc描述了来自1,8-二氨基萘的] -1,5-二氮杂双环[3.3.3]十一烷（10）。适当的1,4-和1,5-二卤化物与1,8-二氨基萘反应生成1,8-双-（1-吡咯烷基）萘（11），1,8-双（1,3-二氢异吲哚-2） -基）萘（12），1,8-双-（1-哌啶基）萘（13）和1
• ALDER, R. W.;BRYCE, M. R.;GOODE, N. C.;MILLER, N.;OWEN, J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 11, 2840-2847
  作者：ALDER, R. W.、BRYCE, M. R.、GOODE, N. C.、MILLER, N.、OWEN, J.

  DOI：——

  日期：——
• Organometallic Synthesis, Molecular Structure, and Coloration of 2,7-Disubstituted 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalenes. How Significant Is the Influence of “Buttressing Effect” on Their Basicity?
  作者：Alexander F. Pozharskii、Oksana V. Ryabtsova、Valery A. Ozeryanskii、Alexander V. Degtyarev、Olga N. Kazheva、Gregory G. Alexandrov、Oleg A. Dyachenko

  DOI：10.1021/jo035350t

  日期：2003.12.1

  On treatment of 2,7-dilithio- (6a) and 2,7-bis(bromomagnesio)- (6b) naphthalenes with a number of electrophiles, new "proton sponge" derivatives 7a-e,g, containing iodo, methylthio, trimethylsilyl, methyl, n-butyl, and ethoxycarbonyl groups in ortho-positions to dimethylamino groups, have been synthesized. The investigation of their molecular structure, spectral characteristics, and basicity reveals

  在用许多亲电子试剂处理2,7-二硫代-（6a）和2,7-双（溴代镁）-（6b）萘时，新的“质子海绵”衍生物7a-e，g含有碘，甲硫基，三甲基甲硅烷基已经合成了在二甲基氨基的邻位上的甲基，正丁基和乙氧羰基。对它们的分子结构，光谱特征和碱度的研究表明，后者主要由两类因素决定：（1）邻位取代基的极性效应；（2）代表络合物的所谓“支撑效应”。取代基与二甲基氨基在相应的碱基和阳离子中的各种空间相互作用的组合。这些相互作用的相互矛盾的方向性极大地降低了在具有大体积邻位取代基的化合物中支撑作用的重要性，这在邻位取代基的大小与碱度之间不存在任何关系的情况下最清楚地显示出来。相反，对于在位上具有较小空间要求的给电子基团的质子海绵，支撑作用和极性作用都沿相同的方向起作用。这是2,7-二甲氧基-（2）和四（二甲基氨基）-（3a）萘具有极高碱度的原因。已经发现，双（三甲基甲硅烷基）-双（二甲基氨基）萘7d在固体中具有NMe