(1'S,3'S)-1-(3-hydroxymethyl-isochroman-1-yl)thymine | 869647-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1'S,3'S)-1-(3-hydroxymethyl-isochroman-1-yl)thymine
• 英文别名: 1-[(1S,3S)-3-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 869647-97-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: YLZFAEQLDCBZRI-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3'S)-1-(3-hydroxymethyl-isochroman-1-yl)thymine 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 氘代吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1S,3S)-1-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-isochroman-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有异色团糖苷部分的d4T的新类似物的非对映异构体对的合成；它们的酶动力学拆分，对映体纯合成，分子建模和NMR结构研究

  摘要：

  描述了一种从2-溴苯甲醛开始的有效途径，可合成异色满的外消旋非对映异构胸腺嘧啶衍生物，它们是已获批准的抗HIV药物斯塔夫定的芳香类似物。相对构型通过结合分子建模的NOE质子NMR实验确定。分离后一种非对映异构体后，通过脂肪酶催化的酯交换反应实现动力学拆分。使用这种方法，获得了中等ee（0.74-0.98）。因此，提出了从d-甘露糖醇开始的替代策略以提供纯对映体。绝对构型的归因是基于从d-甘露糖醇获得的构型，通过化学过滤进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.084
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(1,3)-dioxan-2-ylphenyl)-propane-1,2-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸氢铵 、 porcine pancreatic lipase 、 六甲基二硅氧烷 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 (1'S,3'S)-1-(3-hydroxymethyl-isochroman-1-yl)thymine
  参考文献：
  名称：

  具有异色团糖苷部分的d4T的新类似物的非对映异构体对的合成；它们的酶动力学拆分，对映体纯合成，分子建模和NMR结构研究

  摘要：

  描述了一种从2-溴苯甲醛开始的有效途径，可合成异色满的外消旋非对映异构胸腺嘧啶衍生物，它们是已获批准的抗HIV药物斯塔夫定的芳香类似物。相对构型通过结合分子建模的NOE质子NMR实验确定。分离后一种非对映异构体后，通过脂肪酶催化的酯交换反应实现动力学拆分。使用这种方法，获得了中等ee（0.74-0.98）。因此，提出了从d-甘露糖醇开始的替代策略以提供纯对映体。绝对构型的归因是基于从d-甘露糖醇获得的构型，通过化学过滤进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.084