N-glycine-[3,2b]indolo-lup-20(29)-en-28-amide | 905838-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-glycine-[3,2b]indolo-lup-20(29)-en-28-amide
• 英文别名: N-(28-oxo-1'H-lupa-2,20(29)-dieno[3,2-b]indol-28-yl)-glycine；2-[[(1R,2R,14R,17R,18R,21S,24R,25R,26R)-2,13,13,17,18-pentamethyl-24-prop-1-en-2-yl-11-azaheptacyclo[15.11.0.02,14.04,12.05,10.018,26.021,25]octacosa-4(12),5,7,9-tetraene-21-carbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 905838-14-4
• 化学式: C₃₈H₅₂N₂O₃
• 分子量: 584.842
• InChiKey: HVTXSOUPDUVALO-MJDVJXEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  737.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL，DMSO：25mg/mL，乙醇：30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-indolobetulinic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-glycine-[3,2b]indolo-lup-20(29)-en-28-amide
  参考文献：
  名称：

  2,3-吲哚贝酸的结构修饰：高效α-葡萄糖苷酶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  通过修饰丁二酸的C2，C3，C20和C28位置，获得了一系列十九个含氮的羽扇豆三萜类化合物，并研究了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。作为我们先前研究的先导化合物，将2,3-吲哚-布丁酸用作主要模板，对C-（28）-羧基进行不同的修饰，以获得氰基-，甲基氰基乙氧基-，炔丙基氧基-和羧酰胺衍生物。通过对丁二酸进行臭氧分解，然后进行费歇尔吲哚化反应，合成了2，3-吲哚-丁二酸的20-羟基和29-羟基-20-羰基-30-正类似物。为了比较稠合的吲哚或七元A环对抑制活性的影响，合成了在C28处具有不同取代基的卢潘烷A-氮杂环庚烷酮。结构-活性关系表明，当2，3-吲哚-贝多酸的羧酸基团转化为相应的酰胺时，酶的抑制活性急剧增加（高达4730倍）。因此，甘氨酸酰胺和L-苯丙氨酸酰胺的IC50值分别为0.04和0.05μM。该研究还表明，2,3-吲哚-铂酸的活性是母体三萜类化合物的4.5倍，IC50为0.4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102957

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of heterocyclic ring-substituted betulinic acid derivatives
  作者：Vivek Kumar、Nidhi Rani、Pawan Aggarwal、Vinod K. Sanna、Anu T. Singh、Manu Jaggi、Narendra Joshi、Pramod K. Sharma、Raghuveer Irchhaiya、Anand C. Burman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.003

  日期：2008.9

  A new series of betulinic acid derivatives have been synthesized by introducing heterocyclic ring between C-2 and C-3 positions of betulinic acid. Further modi. cations were also carried out by reduction of C-20(29) unsaturated bond and substitution of C-28 carboxyl group by ester and amide linkage to enhance the selectivity. Compound 11 resulted in IC50 of 2.44, 2.5, and 2.7 mu g/ml on MIAPaCa, PA-1, and SW620 cancer cell lines, respectively. Compound 38 resulted in IC50 of 0.67 mu g/ml on MIAPaCa cell line. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.