2,6-dichloro-9-(β-D-ribofuranosyl)-3-deazapurine | 40656-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑[4，5-c]吡啶核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 2,6-dichloro-9-(β-D-ribofuranosyl)-3-deazapurine
• 英文别名: 1-(4-amino-6-chloro-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose；(2R,3R,4S,5R)-2-(4-Amino-6-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-(4-amino-6-chloroimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 40656-71-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₄O₄
• 分子量: 300.702
• InChiKey: LIDWXUGNGGWNEU-MGUDNFKCSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225°C
• 沸点：
  694.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二氯-3-硝基吡啶嘧啶 在 盐酸 、 甲酸 、 氨 、 铁粉 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 146.17h， 生成 2,6-dichloro-9-(β-D-ribofuranosyl)-3-deazapurine
  参考文献：
  名称：

  一条合成3-去氮杂海绵核苷的便捷途径

  摘要：

  描述了 3-deazaspongosine 核苷的第一个化学合成，从可商购的 4-氨基-2,6-二氯吡啶开始。关键步骤是在 4-amino-3-nitropyridine 的 2 和 6 位引入所需的官能团，而不会与核碱基的合成发生冲突。在 4-氨基-2,6-二甲氧基吡啶的 2 位用烯丙基醇盐进行区域选择性亲核取代，然后依次去烯丙基化和氯化得到所需的 2-氯衍生物。3,4-二氨基吡啶的闭环和咪唑并[4,5-c]吡啶与四乙酸酯保护的呋喃核糖的立体选择性糖基化仅产生N9-β-异构体。用肼对 6-氯化物进行最后的亲核置换，然后用雷尼镍还原，得到所需的 3-去氮杂海绵核苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301283