2-羟基苯羧酸苯酯 | 5876-92-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 2-羟基苯羧酸苯酯
• 英文名称: 2-hydroxyphenyl benzoate
• 英文别名: Benzoesaeure-<2-hydroxy-phenylester>；(2-hydroxyphenyl) benzoate
• CAS: 5876-92-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• mdl: MFCD00089689
• 分子量: 214.221
• InChiKey: RJHSCCZVRVXSEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2916310090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基苯羧酸苯酯 在 氢氧化钾 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-硝基儿茶酚
  参考文献：
  名称：

  Barton; Linnell; Senior, Quarterly Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1945, vol. 18, p. 41,43

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基二苯甲酮 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-羟基苯羧酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  仅含有酮或醛的微滴水溶液会发生Dakin和Baeyer-Villiger反应。

  摘要：

  Dakin和Baeyer-Villiger（BV）氧化反应需要添加过氧化物作为氧化剂，并加入酸或碱作为催化剂。反应时间从数小时到数天不等，以获得目标产物。以前，我们报道过在水微滴中自发生成了过氧化氢（H 2 O 2），而没有添加任何化学物质或施加电势。在这里，我们报告说，在室温下，水性微滴在不添加外部过氧化物和催化剂的情况下，Dakin和BV反应在几毫秒内以适度的产率发生。H 2 O 2产生是微滴表面特殊环境的结果，这促进了水的自动离子化。我们发现增加水含量和减小液滴尺寸可提高Dakin和BV反应的产物收率，支持以下论点：水微滴中产生的H 2 O 2量可诱导这两个反应，并且反应发生在或靠近微滴表面的空气-水界面。

  DOI：

  10.1039/c9sc05112k

文献信息

• HF–Pyridine: A Versatile Promoter for Monoacylation/Sulfonylation of Phenolic Diols and for Direct Conversion of <i>t</i>-Butyldimethylsilyl Ethers to the Corresponding Acetates
  作者：Kyosuke Michigami、Kazuya Yoshimoto、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2012.138

  日期：2012.2.5

  Monoacylation and trifluoromethanesulfonylation of phenolic diols were achieved by the aid of HF–pyridine, whereas diacylation occurred with pyridine alone. Furthermore, HF–pyridine was found to promote the direct conversion of t-butyldimethylsilyl ethers to the corresponding acetates.

  在HF-吡啶的帮助下，实现了酚性二醇的单酰化和三氟甲磺酰化，而双酰化则是单独使用吡啶完成的。此外，HF-吡啶还被发现能促进叔丁基二甲基硅醚直接转化为相应的乙酸酯。
• Quinoxalines. Part 13: Synthesis and mass spectrometric study of aryloxymethylquinoxalines and benzo[b]furylquinoxalines
  作者：Ines Starke、Gerhard Sarodnick、Vladimir V. Ovcharenko、Kalevi Pihlaja、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.064

  日期：2004.7

  aryloxymethylquinoxalines, benzo[b]- and naphtho[2,1-b]furylquinoxalines, possessing potential biological activity, was prepared, characterized by IR and NMR spectroscopy and their electron ionization (EI) mass spectra studied in detail. The aryloxymethylquinoxalines were obtained by reacting halogenomethylquinoxalines with bifunctional O-nucleophiles. The benzo[b]furylquinoxalines and naphtho[2,1-b]furylquinoxalines

  制备了一系列具有潜在生物活性的新型芳氧基甲基喹喔啉，苯并[ b ]-和萘并[ 2,1- b ]呋喃基喹喔啉，并通过红外光谱和核磁共振谱进行了表征，并对其电子电离（EI）质谱进行了详细研究。通过使卤代甲基喹喔啉与双官能O-亲核试剂反应获得芳氧基甲基喹喔啉。所述苯并[ b ] furylquinoxalines和萘并[2,1- b通过两个途径制备]呋喃基喹喔啉，这两个途径在合成中涉及的两个环化步骤的顺序上是不同的。通过精确的质谱测量确定了通过EI质谱法获得的离子的组成，并通过B / E链接扫描和碰撞诱导的离解阐明了裂解途径。研究的化合物的质谱行为与可能的OH损失有关 自由基被证明是非常有特色的。
• [EN] HBED PRODRUGS AND USE THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE HEBD ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV OF FLORIDA RES FOUND INCORPPORATED

  公开号：WO2017040653A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid (HBED) prodrugs of Formula (I), (II), and (III), and pharmaceutically acceptable salts, tautomers, stereoisomers, solvates, hydrates, and polymorphs for treatment or prevention of diseases that are associated with oxidative stress and/or excess metal (e.g. iron). The present invention further provides HBED prodrugs of Formula (I), (II), and (III), and pharmaceutically acceptable salts, tautomers, stereoisomers, solvates, hydrates, and polymorphs for the treatment and/or prevenation of macular degeneration. The provided HBED prodrugs may have improved oral availability and/or brain penentration compared to HBED.

  本发明提供了式(I)、(II)和(III)的N,N'-双(2-羟基苯甲基)乙二胺-N,N'-二乙酸（HBED）前药，以及与氧化应激和/或过量金属（例如铁）相关的疾病的治疗或预防的药用盐、互变异构体、立体异构体、溶剂合物、水合物和多晶形式。本发明还提供了式(I)、(II)和(III)的HBED前药，以及用于治疗和/或预防黄斑变性的药用盐、互变异构体、立体异构体、溶剂合物、水合物和多晶形式。所提供的HBED前药可能比HBED具有改善的口服可用性和/或脑透过性。
• Synthesis of industrially important aromatic and heterocyclic ketones using hierarchical ZSM-5 and Beta zeolites
  作者：Rajkumar Kore、Rajendra Srivastava、Biswarup Satpati

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.01.002

  日期：2015.3

  Hierarchical ZSM-5 and Beta zeolites were investigated in the synthesis of wide range of industrially important aromatic/heterocyclic ketones by Friedel–Crafts acylation and benzoylation reactions. For comparative study, conventional ZSM-5 and Beta, and amorphous mesoporous Al-MCM-41 were investigated. Hierarchical zeolites were prepared by multi-ammonium structure directing agents whereas conventional

  通过Friedel-Crafts酰化和苯甲酰化反应，在工业上重要的芳族/杂环酮的广泛合成中，对ZSM-5和Beta沸石进行了研究。为了进行比较研究，对常规ZSM-5和Beta以及无定形介孔Al-MCM-41进行了研究。多层沸石是通过多铵结构定向剂制备的，而常规沸石是通过单铵结构定向剂制备的。在这项研究中研究的催化剂中，分层的Beta在酰化和苯甲酰化反应中表现出最高的反应物转化率。在这项研究中，在一个总览下显示了对酸性催化剂对各种芳香族和杂环化合物的催化活性的系统评价。据我们所知，这些在分层沸石（ZSM-5和Beta）上的反应是首次报道。基于理化性质，分子大小，反应物的反应性和反应机理来解释结构活性关系。催化剂易于回收和再利用，催化活性损失可忽略不计。
• Direct hydroxylation of benzene and aromatics with H₂O₂ catalyzed by a self-assembled iron complex: evidence for a metal-based mechanism
  作者：Giorgio Capocasa、Giorgio Olivo、Alessia Barbieri、Osvaldo Lanzalunga、Stefano Di Stefano

  DOI：10.1039/c7cy01895a

  日期：——

  iminopyridine Fe(II) complex, easily prepared in situ by self-assembly of cheap and commercially available starting materials (2 picolylaldehyde, 2 picolylamine, and Fe(OTf)2) in a 2:2:1 ratio), is shown to be an effective catalyst for the direct hydroxylation of aromatic rings with H2O2 under mild conditions. This catalyst shows a marked preference for aromatic ring hydroxylation over lateral chain

  亚氨基吡啶Fe（II）配合物很容易通过自组装廉价廉价的市售原料（2：2吡啶甲醛，2。吡啶胺和Fe（OTf）2）的比例进行自组装而制备。是在温和条件下用H2O2直接将芳族环羟基羟基化的有效催化剂。该催化剂在分子内和分子间竞争中表现出明显优先于侧链氧化的芳环羟基化作用，只要芳烃的电子不太贫乏即可。反应的选择性模式与亲电芳族取代的选择性模式非常匹配，苯酚的收率和位置取决于环取代基的性质（给电子或吸电子，邻位对位或间位取向）。已经详细研究了氧化机理，