pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-8-carboxylic acid | 1206200-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-8-carboxylic acid
• CAS: 1206200-22-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: IXAAHCWKYWQKDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 4-氨基-3-碘苯甲酸甲酯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Annulation of 2-Formylazoles with o-Aminoiodoarenes

  摘要：

  In the presence of catalytic CuI and sparteine, 2-formyl-pyrroles can be annulated with o-aminoiodoarenes to give Substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and related heterocycles. The reaction also works for annulation of 2-formylindoles, 2-formylimidazole, 2-formylbenzimidazole, and a 3-formylpyrazole.

  DOI：

  10.1021/jo9025644

文献信息

• US4333934A
  申请人：——

  公开号：US4333934A

  公开（公告）日：1982-06-08
• US4474784A
  申请人：——

  公开号：US4474784A

  公开（公告）日：1984-10-02
• US4644002A
  申请人：——

  公开号：US4644002A

  公开（公告）日：1987-02-17
• Copper-Catalyzed Annulation of 2-Formylazoles with <i>o</i>-Aminoiodoarenes
  作者：Jonathan T. Reeves、Daniel R. Fandrick、Zhulin Tan、Jinhua J. Song、Heewon Lee、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo9025644

  日期：2010.2.5

  In the presence of catalytic CuI and sparteine, 2-formyl-pyrroles can be annulated with o-aminoiodoarenes to give Substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and related heterocycles. The reaction also works for annulation of 2-formylindoles, 2-formylimidazole, 2-formylbenzimidazole, and a 3-formylpyrazole.