4-[(2-Aminonaphthalen-1-yl)diazenyl]benzoic acid | 80468-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-[(2-Aminonaphthalen-1-yl)diazenyl]benzoic acid
• CAS: 80468-91-3
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: HWABVHKEPBFMDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265 °C
• 沸点：
  572.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-Aminonaphthalen-1-yl)diazenyl]benzoic acid 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以1.2 g的产率得到4-(2H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazol-2-yl)phenylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Off-on Fluorescent Sensor from On-off Sensor: Exploiting Silver Nanoparticles Influence on the Organic Fluorophore Fluorescence

  摘要：

  有机荧光团 2-{[4-(2H-萘并[1,2-d][1,2,3]三唑-2-基)-苯基]甲酸 (NTPC) 与金属离子的关闭荧光当有机荧光团聚集在金属表面附近时，利用金属纳米颗粒的强荧光猝灭现象，将（Fe3+、Cu2+、Pb2+）转化为开启荧光传感器，检测水溶液中 ppb 级的具有生物学意义的 Zn2+、Cu2+ 和 Fe3+ 金属离子。氨基酸连接的酚配体 (L) 在银纳米颗粒 (AgNP) 的合成中用作还原剂和功能性封端剂。 L 的氢键功能促进了 NTPC 在金属表面附近的组装，从而导致 NTPC 荧光完全猝灭。 L 与金属离子（Zn2+、Cu2+ 和 Fe3+）的强选择性配位将 NTPC 与 AgNP 表面分开，从而开启 NTPC 荧光。 HR-TEM 和吸收研究证实了金属与 L 的配位以及 NTPC 从 AgNPs 表面的分离。 12 小时后，所有样品的 Mn2+ 显示出 NTPC 荧光的选择性红移。探讨了不同氨基酸连接的酚配体对金属离子敏感性和选择性的影响。这种方法证明了金属纳米粒子在开发水溶液中顺磁性重金属离子的开启荧光传感器中的多功能用途。

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1333-4
• 作为产物：
  描述：

  培美曲塞二钠杂质14 、 2-萘胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-[(2-Aminonaphthalen-1-yl)diazenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Off-on Fluorescent Sensor from On-off Sensor: Exploiting Silver Nanoparticles Influence on the Organic Fluorophore Fluorescence

  摘要：

  有机荧光团 2-{[4-(2H-萘并[1,2-d][1,2,3]三唑-2-基)-苯基]甲酸 (NTPC) 与金属离子的关闭荧光当有机荧光团聚集在金属表面附近时，利用金属纳米颗粒的强荧光猝灭现象，将（Fe3+、Cu2+、Pb2+）转化为开启荧光传感器，检测水溶液中 ppb 级的具有生物学意义的 Zn2+、Cu2+ 和 Fe3+ 金属离子。氨基酸连接的酚配体 (L) 在银纳米颗粒 (AgNP) 的合成中用作还原剂和功能性封端剂。 L 的氢键功能促进了 NTPC 在金属表面附近的组装，从而导致 NTPC 荧光完全猝灭。 L 与金属离子（Zn2+、Cu2+ 和 Fe3+）的强选择性配位将 NTPC 与 AgNP 表面分开，从而开启 NTPC 荧光。 HR-TEM 和吸收研究证实了金属与 L 的配位以及 NTPC 从 AgNPs 表面的分离。 12 小时后，所有样品的 Mn2+ 显示出 NTPC 荧光的选择性红移。探讨了不同氨基酸连接的酚配体对金属离子敏感性和选择性的影响。这种方法证明了金属纳米粒子在开发水溶液中顺磁性重金属离子的开启荧光传感器中的多功能用途。

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1333-4