6-((triisopropylsilyl)oxy)hexan-2-one | 945762-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-((triisopropylsilyl)oxy)hexan-2-one
• 英文别名: 6-[(triisopropylsilyl)oxy]hexan-2-one；6-triisopropylsilanyloxy-hexan-2-one；6-Tri(propan-2-yl)silyloxyhexan-2-one
• CAS: 945762-63-0
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: VIWUYLIPXMJLEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((triisopropylsilyl)oxy)hexan-2-one 、 原甲酸三甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 以92%的产率得到(5,5-dimethoxy-hexyloxy)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子级联反应：喹尼西啶和吲哚里西啶的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种新型亚胺离子级联反应，可以立体选择性地合成各种取代的氮杂融合双环。氨基烯丙基硅烷和醛（或酮）的组合被用于在一锅反应序列中合成许多喹唑西啶和吲哚里西啶。该技术已被用于实现几种吲哚里西啶和喹诺西啶天然产物的简便合成，包括 (±)-epilupinine、(±)-tashiromine 和 (-)-epimyrtine。已经检查了底物范围，改变氨基烯丙基硅烷（伯、仲和共轭）和羰基化合物（醛和酮）的类型，以提供各种稠环结构。改变选择的组分允许在核心结构的不同位置包含合成有用的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.074
• 作为产物：
  描述：

  1-triisopropylsiloxy-3-butene 在 titanium(IV) isopropylate 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-((triisopropylsilyl)oxy)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-取代的环丙醇在可见光促进下的催化开环异构化为线性酮

  摘要：

  据报道1,2-二取代的环丙醇在可见光促进下的din啶催化的自由基异构化为线性酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000094

文献信息

• A Cyclopropanol-Based Strategy for Subunit Coupling:  Total Synthesis of (+)-Spirolaxine Methyl Ether
  作者：Katie A. Keaton、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ol0710111

  日期：2007.7.1

  A strategy for ketone synthesis with cyclopropanols as intermediates and its application to (+)-spirolaxine methyl ether is described. The synthesis also features an application of Fu's alkyl-alkyl Suzuki coupling.

  描述了一种以环丙醇为中间体的酮合成策略及其在（+）-螺索拉辛甲基醚中的应用。该合成还具有Fu的烷基-烷基铃木偶联的应用。
• Supported Gold Nanoparticle-Catalyzed Hydration of Alkynes under Basic Conditions
  作者：Shengzong Liang、Jacek Jasinski、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/ol5033859

  日期：2015.1.2

  TiO2-supported nanosize gold particles catalyze the hydration of alkynes using morpholine as a basic cocatalyst. Unlike most homogeneous cationic gold catalysts, the TiO2-Au/morpholine system is weakly basic and is compatible with acid-sensitive functional groups (e.g., silyl ethers, ketals) or with a strongly coordinating group such as pyridine. Whats more, this gold catalyst can be recycled by simple filtration and works well in flow reactors.
• Iminium ion cascade reactions: stereoselective synthesis of quinolizidines and indolizidines
  作者：Shawn M. Amorde、Ivan T. Jewett、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.074

  日期：2009.4

  A novel iminium ion cascade reaction has been developed that allows for the stereoselective synthesis of a variety of substituted aza-fused bicycles. The combination of amino allylsilanes and aldehydes (or ketones) was used to synthesize a number of quinolizidines and indolizidines in a one-pot reaction sequence. This technology has been used to effect the facile syntheses of several indolizidine and

  已经开发了一种新型亚胺离子级联反应，可以立体选择性地合成各种取代的氮杂融合双环。氨基烯丙基硅烷和醛（或酮）的组合被用于在一锅反应序列中合成许多喹唑西啶和吲哚里西啶。该技术已被用于实现几种吲哚里西啶和喹诺西啶天然产物的简便合成，包括 (±)-epilupinine、(±)-tashiromine 和 (-)-epimyrtine。已经检查了底物范围，改变氨基烯丙基硅烷（伯、仲和共轭）和羰基化合物（醛和酮）的类型，以提供各种稠环结构。改变选择的组分允许在核心结构的不同位置包含合成有用的官能团。
• Visible-Light-Promoted Catalytic Ring-Opening Isomerization of 1,2-Disubstituted Cyclopropanols to Linear Ketones
  作者：Marharyta V. Laktsevich-Iskryk、Nastassia A. Varabyeva、Volha V. Kazlova、Vladimir N. Zhabinskii、Vladimir A. Khripach、Alaksiej L. Hurski

  DOI：10.1002/ejoc.202000094

  日期：2020.5.3

  A visible‐light‐promoted acridinium‐catalyzed radical isomerization of 1,2‐disubstituted cyclopropoanols to linear ketones is reported.

  据报道1,2-二取代的环丙醇在可见光促进下的din啶催化的自由基异构化为线性酮。