1-oxo-2-phenyl-1H-indene-3-carbaldehyde | 1372620-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 1-oxo-2-phenyl-1H-indene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-formyl-2-phenyl-3-oxo-3H-indene；3-Oxo-2-phenylindene-1-carbaldehyde
• CAS: 1372620-28-4
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: AQRJXCYEUYKQIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl(3-(2-(phenylethynyl)phenyl)oxiran-2-yl)methanone 在 水 、 铜 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到1-oxo-2-phenyl-1H-indene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of 1,5-Enynes with Concomitant C–C Bond Cleavage: An Unexpected Access to 3-Formyl-1-indenone Derivatives

  摘要：

  A Cu(0)/Selectfluor system-mediated oxidative cyclization of 1,5-enynes with concomitant C-C bond cleavage to access 3-formyl-1-indenone derivatives is described. Preliminary mechanistic investigations disclosed that the C-C bond cleavage involved a novel water-participated oxygen-insertion beta-carbon elimination through double oxy-cuprations.

  DOI：

  10.1021/jo500948b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Selective Synthesis of Naphthalenes and Indenones and Their Luminescent Properties
  作者：Xiaopeng Chen、Jisong Jin、Ningning Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101506

  日期：2012.2

  Selective synthesis of functionalized naphthalenes and indenones by palladium-catalyzed cyclization of o-haloacetophenones and terminal alkynes in the presence of a secondary amine is reported. Under a nitrogen atmosphere, the palladium-catalyzed reaction of o-haloacetophenones with terminal alkynes in the presence of wet secondary aminesgenerated 1-(dialkylamino)-3-aryl/alkylnaphthalenes. When the

  报道了在仲胺存在下，通过钯催化的邻卤苯乙酮和末端炔烃的环化反应选择性合成功能化萘和茚酮。在氮气氛下，钯催化的邻卤苯乙酮与末端炔烃在湿仲胺存在下的反应生成 1-(二烷基氨基)-3-芳基/烷基萘。反应在空气中进行，得到1-茚酮-3-甲醛。合成的 β-芳基萘 4a-f 在环己烷中发出 386 至 452 nm 范围内的光，量子产率为 0.10 至 0.48。4d 的吸收和发射效率可以通过环境的酸度进行微调，这可能有助于将 4d 用作荧光 pH 传感器。
• Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of Azomethine Ylides with Alkynes<i>via</i>CH Activation
  作者：Yuye Chen、Fen Wang、Wencui Zhen、Xingwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201200924

  日期：2013.2.1

  The rhodium(III)-catalyzed coupling of azomethine ylides with alkynes via CH activation has been developed for the synthesis of indenamines in moderate to high yields. The coupled products can be further oxidized to indenones and derivatives.

  已经开发了通过CH活化的铑（III）催化的偶氮甲亚胺基团与炔烃的偶联，以中等至高收率合成茚满胺。偶联的产物可以进一步氧化成茚满和衍生物。
• A gold-catalyzed cycloisomerization/aerobic oxidation cascade strategy for 2-aryl indenones from 1,5-enynes
  作者：Jia Guo、Xiaoshi Peng、Xiaoyu Wang、Fukai Xie、Xinhang Zhang、Guoduan Liang、Zenghui Sun、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng、Yang Liu

  DOI：10.1039/c8ob02582g

  日期：——

  A unique gold(I)-catalyzed 5-endo-dig cyclization/aerobic oxidation cascade strategy from 1,5-enyne substrates with molecular oxygen as the oxidant to yield the indenone was described. The reaction mechanism was studied by heavy atom labelling and some related experiments. This method was applied to the formal total synthesis of isoprekinamycin.

  描述了一种独特的金（I）催化的5-内消旋环化/好氧氧化级联策略，该方法由分子氧作为氧化剂从1,5-烯炔底物生成茚满酮。通过重原子标记和相关实验研究了反应机理。该方法应用于异普瑞霉素的正式全合成。