1-(3-phenylnaphthalen-1-yl)piperidine | 1372619-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-phenylnaphthalen-1-yl)piperidine
• 英文别名: 1-piperidino-3-phenylnaphthalene
• CAS: 1372619-86-7
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: TZNYHUNULIJCHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 1-(2-(苯基乙炔基)苯基)乙酮 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1-(3-phenylnaphthalen-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Aminonaphthalenes via Copper-Catalyzed Aminobenzannulation of (o-Alkynyl)arylketones with Amines

  摘要：

  A copper-catalyzed aminobenzannulation of (o-alkynyl)arylketones with amines has been developed. This method features the use of a cheap copper catalyst, the facile annulation involving various amines, and the good functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02340

文献信息

• Palladium-Catalyzed Selective Synthesis of Naphthalenes and Indenones and Their Luminescent Properties
  作者：Xiaopeng Chen、Jisong Jin、Ningning Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101506

  日期：2012.2

  Selective synthesis of functionalized naphthalenes and indenones by palladium-catalyzed cyclization of o-haloacetophenones and terminal alkynes in the presence of a secondary amine is reported. Under a nitrogen atmosphere, the palladium-catalyzed reaction of o-haloacetophenones with terminal alkynes in the presence of wet secondary aminesgenerated 1-(dialkylamino)-3-aryl/alkylnaphthalenes. When the

  报道了在仲胺存在下，通过钯催化的邻卤苯乙酮和末端炔烃的环化反应选择性合成功能化萘和茚酮。在氮气氛下，钯催化的邻卤苯乙酮与末端炔烃在湿仲胺存在下的反应生成 1-(二烷基氨基)-3-芳基/烷基萘。反应在空气中进行，得到1-茚酮-3-甲醛。合成的 β-芳基萘 4a-f 在环己烷中发出 386 至 452 nm 范围内的光，量子产率为 0.10 至 0.48。4d 的吸收和发射效率可以通过环境的酸度进行微调，这可能有助于将 4d 用作荧光 pH 传感器。
• Synthesis of α-Aminonaphthalenes via Copper-Catalyzed Aminobenzannulation of (<i>o</i>-Alkynyl)arylketones with Amines
  作者：Mingliang Zhang、Wenqing Ruan、Hui-Jun Zhang、Weiwei Li、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02340

  日期：2016.2.19

  A copper-catalyzed aminobenzannulation of (o-alkynyl)arylketones with amines has been developed. This method features the use of a cheap copper catalyst, the facile annulation involving various amines, and the good functional group tolerance.