2-phenylthiomethyl-4-dimethylaminomethyl-5-hydroxybenzofuranyl-3-acetic acid ethyl ester | 169376-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-phenylthiomethyl-4-dimethylaminomethyl-5-hydroxybenzofuranyl-3-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-phenylthiomethyl-4-dimethylaminomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-hydroxybenzofuran；Ethyl 4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-2-[(phenylsulfanyl)methyl]-1-benzofuran-3-carboxylate；ethyl 4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-2-(phenylsulfanylmethyl)-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 169376-46-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• mdl: MFCD00603768
• 分子量: 385.484
• InChiKey: FWOMJMKPXGUDOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthiomethyl-4-dimethylaminomethyl-5-hydroxybenzofuranyl-3-acetic acid ethyl ester 在 咪唑 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以15.2%的产率得到3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-2-phenylthiomethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  含有咪唑药效基团的吲哚和苯并呋喃衍生物的合成及部分药理性质

  摘要：

  鉴于有关含有咪唑药效团的化合物具有高度多样的生物活性的报道的出现[7-12]，我们合成并研究了吲哚和苯并呋喃的一些咪唑衍生物的生物特性。我们使用两种方法来获得这些化合物，即咪唑与曼尼希碱的烷基化以及咪唑与溴代烷基衍生物的反应。作为最初的曼尼希碱，我们使用 4-二甲基氨基甲基-3-乙氧基羰基-5-羟基-l,2-二甲基吲哚 (I) [5], 6br•m•-4-dimethy•amin•methy•-3-eth•xycarb• ny•-5-hydr•xy-•-methy•-2-pheny•thi•methy•ind••e (II) [1], 2-甲基(III) [4], 2苯基(IV) [2] , 2-phenoxymethyl(V), and 2-phenylthiomethyl-4-dimethylaminomethyl-3-ethoxy-carbonyl-5-hydroxybenzofuran

  DOI：

  10.1007/bf02220018
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-hydroxybenzofuranyl-3-acetic acid 在 过氧化苯甲酰 盐酸 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-phenylthiomethyl-4-dimethylaminomethyl-5-hydroxybenzofuranyl-3-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-containing 5-hydroxybenzofuran derivatives and their biological activity

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00764714