2-((4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine | 124932-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-((4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: (4S,5S)-(+)-4,5-Diphenyl-2-(2-pyridinyl)-imidazolin；(4'S,5'S)-2-(4',5'-diphenyl-2'-imidazolyl)pyridine；2-[(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine
• CAS: 124932-30-5
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃
• 分子量: 299.375
• InChiKey: RSHSCDFQDXFIEA-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  470.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 2-((4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化高化学选择性和高效还原水中的硝基烯烃为硝基烷烃

  摘要：

  在非常低的催化剂负载量（S/C = 高达 10000 或 20 000）下，使用甲酸或甲酸钠作为水中的无痕氢化物供体，实现了铱催化的高化学选择性和高效转移氢化还原结构多样的硝基烯烃。还观察到优异的功能耐受性。催化剂的周转次数和周转频率高达18 600和19 200 h -1， 分别。不需要惰性气氛保护。硝基烯烃的反应性取决于它们的取代模式，pH 值是实现完全转化和优异化学选择性的关键因素。产品的纯化通过简单的萃取实现，无需柱层析。还原过程在 10 000 S/C 比率下轻松放大到 10 g 规模。这种绿色还原在对映选择性氢化中的潜力已经得到证实。

  DOI：

  10.1039/d1gc01907d
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 甲基吡啶亚胺甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到2-((4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  不对称katalysen：XLVI。对映体氢化硅烷酮[Rh（COD）Cl] 2和最适反应性Stickstoff-Liganden

  摘要：

  描述了16种旋光性氮配体的合成和表征，即吡啶噻唑烷酮，吡啶噻唑啉，吡啶并咪唑啉，席夫碱和联吡啶。这些配体与前催化剂[Rh（COD）Cl] 2一起用作助催化剂，用于手性酮与二苯基硅烷的催化硅氢加成反应。使用这些均质的原位催化剂，在甲硅烷基醚水解后，由苯乙酮生成光学活性的1-苯基乙醇。N-（1-苯乙基）-2-（2-吡啶基）-噻唑烷-4-one的非对映异构体给出相反的光诱导。用松烷基取代的联吡啶获得71.6％ee的最佳光学纯度。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87271-7

文献信息

• First Allylpalladium Systems Containing Chiral Imidazolylpyridine Ligands – Structural Studies and Catalytic Behaviour
  作者：Amaia Bastero、Antonio F. Bella、Fernando Fernández、Susanna Jansat、Carmen Claver、Montserrat Gómez、Guillermo Muller、Aurora Ruiz、Mercè Font‐Bardía、Xavier Solans

  DOI：10.1002/ejic.200600682

  日期：2007.1

  ne (II), paying particular attention to the influence of the amine nitrogen hybridisation on their catalytic behaviour. Allylpalladium complexes 9–11 containing optically pure imidazolines were synthesised and fully characterised both in solution (NMR) and the solid state (single-crystal X-ray diffraction). NMR studies showed four species in solution for complex 9 containing the unsymmetrical 1-phenylallyl

  钯/手性咪唑基吡啶体系在 rac-3-acetoxy-1,3-diphenyl-1-propene (rac-I) 和 3-acetoxy-1-phenyl-1-propene (II) 的烯丙基烷基化中进行了测试，特别注意胺氮杂化对其催化行为的影响。合成了含有光学纯咪唑啉的烯丙基钯配合物 9-11，并在溶液 (NMR) 和固态 (单晶 X 射线衍射) 中进行了充分表征。NMR 研究表明，溶液中含有不对称 1-苯基烯丙基基团的复合物 9 中有四种物质，而对于含有对称 1,3-二苯基烯丙基部分的复合物 10 和 11，鉴定出两种物质，内型和外型。在固态下，每个复合物仅结晶内向异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Chiral pyridylimidazolines: synthesis, arene ruthenium complexes and application in asymmetric catalysis
  作者：Adam J. Davenport、David L. Davies、John Fawcett、David R. Russell

  DOI：10.1039/b103175a

  日期：——

  Condensation of (1S,2S)-1,2-diphenylethylenediamine and 2-cyanopyridine gives the chiral pyridylimidazoline (L1), deprotonation followed by treatment with methyl iodide gives an NMe derivative (L2). The pyridylimidazolines react with [RuCl2(mes)]2 (mes = 1,3,5-trimethylbenzene) in the presence of NaSbF6 to give [RuCl(L)(mes)][SbF6] (1,2) which have been characterised by X-ray crystallography. After treatment with AgSbF6 both complexes are enantioselective catalysts for the Diels–Alder reaction of methacrolein and cyclopentadiene.

  （1S，2S）-1，2-二苯基乙二胺和2-氰基吡啶的缩合得到手性吡啶咪唑啉（L1），脱质子化后用甲基碘处理得到NMe衍生物（L2）。吡啶咪唑啉与[RuCl2（mes）]2（mes = 1，3，5-三甲基苯）在NaSbF6存在下反应，得到[RuCl（L）（mes）][SbF6]（1，2），其性质已通过X射线晶体学测定。用AgSbF6处理后，两种复合物都是甲基丙烯醛和环戊二烯的Diels-Alder反应的对映选择性催化剂。
• 一种基于手性咪唑啉为骨架钴配合物及其合成方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN114437144A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明公开了一种基于手性咪唑啉为骨架钴配合物及其合成方法和应用，包括以下步骤：在反应器中依次加入吡啶甲醛、（1S，2S）二苯基乙二胺、无水氯化钴和溶剂，氩气氛围中磁力搅拌反应，在金属浴里充分反应，反应结束后，过滤、洗涤、干燥得目标产物。本发明合成的双齿钴配合物作为催化剂催化聚异戊二烯具有较高的催化活性。
• Iridium-catalyzed highly chemoselective and efficient reduction of nitroalkenes to nitroalkanes in water
  作者：Dong Xu、Yang Chen、Changmeng Liu、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/d1gc01907d

  日期：——

  An iridium-catalyzed highly chemoselective and efficient transfer hydrogenation reduction of structurally diverse nitroalkenes was realized at very low catalyst loading (S/C = up to 10000 or 20 000), using formic acid or sodium formate as a traceless hydride donor in water. Excellent functionality tolerance is also observed. The turnover number and turnover frequency of the catalyst reach as high as

  在非常低的催化剂负载量（S/C = 高达 10000 或 20 000）下，使用甲酸或甲酸钠作为水中的无痕氢化物供体，实现了铱催化的高化学选择性和高效转移氢化还原结构多样的硝基烯烃。还观察到优异的功能耐受性。催化剂的周转次数和周转频率高达18 600和19 200 h -1， 分别。不需要惰性气氛保护。硝基烯烃的反应性取决于它们的取代模式，pH 值是实现完全转化和优异化学选择性的关键因素。产品的纯化通过简单的萃取实现，无需柱层析。还原过程在 10 000 S/C 比率下轻松放大到 10 g 规模。这种绿色还原在对映选择性氢化中的潜力已经得到证实。
• Asymmetrische katalysen
  作者：Carlo Botteghi、Alberto Schionato、Giorgio Chelucci、Henri Brunner、Alfred Kürzinger、Uwe Obermann

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87271-7

  日期：1989.7

  pyridinimidazolines, Schiff bases and bipyridines, are described. These ligands are used as cocatalysts together with the procatalyst [Rh(COD)Cl]2 in the catalytic hydrosilylation of prochiral ketones with diphenylsilane. With these homogeneous in situ catalysts, optically active 1-phenylethanol is produced from acetophenone after hydrolysis of the silyl ether. The diastereomers of N-(1-phenyleth

  描述了16种旋光性氮配体的合成和表征，即吡啶噻唑烷酮，吡啶噻唑啉，吡啶并咪唑啉，席夫碱和联吡啶。这些配体与前催化剂[Rh（COD）Cl] 2一起用作助催化剂，用于手性酮与二苯基硅烷的催化硅氢加成反应。使用这些均质的原位催化剂，在甲硅烷基醚水解后，由苯乙酮生成光学活性的1-苯基乙醇。N-（1-苯乙基）-2-（2-吡啶基）-噻唑烷-4-one的非对映异构体给出相反的光诱导。用松烷基取代的联吡啶获得71.6％ee的最佳光学纯度。