1-[(3-chloro-4-methoxyanilino)methylidene]naphthalen-2-one | 1243688-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(3-chloro-4-methoxyanilino)methylidene]naphthalen-2-one
• CAS: 1243688-64-3
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₂
• 分子量: 311.768
• InChiKey: HSAFESZTCSOWJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 、 3-氯-4-甲氧基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[(3-chloro-4-methoxyanilino)methylidene]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯基和吡啶-2-基氨基（亚甲基）萘-2（3H）-一的结构研究。取代基对NMR化学位移的影响。

  摘要：

  通过适当的胺与2-羟基萘醛的缩合合成带有苯基和吡啶基的席夫碱。得到这些席夫碱，为有色结晶固体。这些化合物的质子NMR光谱显示出NH质子的双峰，表明这些席夫碱的酮互变异构体。发现含有羟基部分的吡啶基取代的席夫碱对DMSO溶剂中的NH质子表现出最大的低场偏移，这是合理的，因为这两个化合物使用氢键形成了六元和五元环。相应地，由于与胺质子的偶联，还发现席夫碱的烯烃质子为双峰。这些席夫碱表现出热致变色性质。

  DOI：

  10.1002/mrc.2626

文献信息

• Structural investigation on phenyl- and pyridin-2-ylamino(methylene)naphthalen-2(3<i>H</i>)-one. Substituent effects on the NMR chemical shifts
  作者：Taracad K. Venkatachalam、Gregory K. Pierens、Marc R. Campitelli、David C. Reutens

  DOI：10.1002/mrc.2626

  日期：2010.8

  2-hydroxynaphthaldehyde. These Schiff bases were obtained as colored crystalline solids. The proton NMR spectra of these compounds showed a doublet for the NH protons indicating a keto tautomer for these Schiff bases. The pyridyl-substituted Schiff bases containing hydroxyl moiety were found to show the most downfield shift for the NH protons in DMSO solvent, and this was rationalized due to the formation of a

  通过适当的胺与2-羟基萘醛的缩合合成带有苯基和吡啶基的席夫碱。得到这些席夫碱，为有色结晶固体。这些化合物的质子NMR光谱显示出NH质子的双峰，表明这些席夫碱的酮互变异构体。发现含有羟基部分的吡啶基取代的席夫碱对DMSO溶剂中的NH质子表现出最大的低场偏移，这是合理的，因为这两个化合物使用氢键形成了六元和五元环。相应地，由于与胺质子的偶联，还发现席夫碱的烯烃质子为双峰。这些席夫碱表现出热致变色性质。