5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(1-pyrenylethynyl)uridine | 1142252-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(1-pyrenylethynyl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-(2-pyren-1-ylethynyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1142252-36-5
• 化学式: C₅₄H₅₂N₂O₈Si
• 分子量: 885.101
• InChiKey: FZNOTQOHTIWQMU-JDIMHJDBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.51
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(1-pyrenylethynyl)uridine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(1-pyrenylethynyl)uridine 3'-O-[2-cyanoethyl(N,N-diisopropylamino)phosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  Probing specific RNA bulge conformations by modified fluorescent nucleosides

  摘要：

  最近，RNA 凸起（RNA 凸起），即在 RNA 中充当分子手柄的三维结构基序，在各种序列中被鉴定出来，并被提议作为 RNA 结合药物的相互作用位点。然而，针对 RNA 凸起的直接、灵敏的监测方法尚未得到很好的开发。我们在这里描述了芘标记的尿苷衍生物，这些衍生物被掺入到 HIV TAR RNA 凸出位点中，导致荧光大大增强，从而可以有效监测 HIV TAR RNA 中的碱基构象。为了阐明这种荧光增强，对天然和芘标记的 HIV TAR RNA 进行了 Hartree-Fock 计算。计算结果显示，由于精氨酰胺诱导的 RNA 凸出构象变化，U25 处的芘部分发生了相当大的旋转。这种简单有效的方法可用于阐明特定凸起区域的构象变化。

  DOI：

  10.1039/b816768k
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2’-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-5-iodouridine 、 1-乙炔基芘 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(1-pyrenylethynyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Probing specific RNA bulge conformations by modified fluorescent nucleosides

  摘要：

  最近，RNA 凸起（RNA 凸起），即在 RNA 中充当分子手柄的三维结构基序，在各种序列中被鉴定出来，并被提议作为 RNA 结合药物的相互作用位点。然而，针对 RNA 凸起的直接、灵敏的监测方法尚未得到很好的开发。我们在这里描述了芘标记的尿苷衍生物，这些衍生物被掺入到 HIV TAR RNA 凸出位点中，导致荧光大大增强，从而可以有效监测 HIV TAR RNA 中的碱基构象。为了阐明这种荧光增强，对天然和芘标记的 HIV TAR RNA 进行了 Hartree-Fock 计算。计算结果显示，由于精氨酰胺诱导的 RNA 凸出构象变化，U25 处的芘部分发生了相当大的旋转。这种简单有效的方法可用于阐明特定凸起区域的构象变化。

  DOI：

  10.1039/b816768k

文献信息

• Probing specific RNA bulge conformations by modified fluorescent nucleosides
  作者：Hyun Seok Jeong、Sunwoo Kang、Jin Yong Lee、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1039/b816768k

  日期：——

  Recently, RNA bulges, three-dimensional structural motifs that function as molecular handles in RNA, were identified in various sequences and have been proposed as the interaction site for RNA-binding drugs. However direct and sensitive monitoring methods specific to RNA bulges have not been well developed. We describe here pyrene-labeled uridine derivatives which were incorporated into HIV TAR RNA bulge sites resulting in greatly enhanced fluorescence, allowing the effective monitoring of base conformations in HIV TAR RNA. To clarify this fluorescence enhancement, Hartree–Fock calculations were performed for natural and pyrene-labeled HIV TAR RNA. The calculated results showed a considerable rotation of the pyrene moiety at U25 due to argininamide-induced conformational changes in the RNA bulge. This simple and efficient method can be used to elucidate conformational changes in specific bulge regions.

  最近，RNA 凸起（RNA 凸起），即在 RNA 中充当分子手柄的三维结构基序，在各种序列中被鉴定出来，并被提议作为 RNA 结合药物的相互作用位点。然而，针对 RNA 凸起的直接、灵敏的监测方法尚未得到很好的开发。我们在这里描述了芘标记的尿苷衍生物，这些衍生物被掺入到 HIV TAR RNA 凸出位点中，导致荧光大大增强，从而可以有效监测 HIV TAR RNA 中的碱基构象。为了阐明这种荧光增强，对天然和芘标记的 HIV TAR RNA 进行了 Hartree-Fock 计算。计算结果显示，由于精氨酰胺诱导的 RNA 凸出构象变化，U25 处的芘部分发生了相当大的旋转。这种简单有效的方法可用于阐明特定凸起区域的构象变化。