2-N-(p-methoxycarbonylphenyl)-3-ethoxy-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide | 1448463-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 2-N-(p-methoxycarbonylphenyl)-3-ethoxy-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: Methyl 4-(3-ethoxy-1,1-dioxo-1lambda6,2,4-benzothiadiazin-2-yl)benzoate；methyl 4-(3-ethoxy-1,1-dioxo-1λ6,2,4-benzothiadiazin-2-yl)benzoate
• CAS: 1448463-74-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 360.39
• InChiKey: IKJNOWANQFVBOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-azidophenylsulfonamido)benzoate 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.5h， 以95%的产率得到2-N-(p-methoxycarbonylphenyl)-3-ethoxy-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过串联酰胺化/分子内 aza-Wittig 反应轻松合成苯并噻二嗪 1,1-二氧化物（RSV 抑制剂的前体）。

  摘要：

  邻叠氮基苯磺酰胺与乙基碳酰氯反应生成相应的酰胺衍生物，通过分子内氮杂-维蒂希反应生成 3-乙氧基-1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物。通过合成许多苯并噻二嗪 1,1-二氧化物，发现该反应是普遍的。3-乙氧基-1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物的酸催化水解以良好的收率和高纯度提供了 2-取代的苯并噻二嗪-3-酮 1,1-二氧化物，这是 RSV 的核心部分抑制剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.54

文献信息

• Facile synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides, a precursor of RSV inhibitors, by tandem amidation/intramolecular aza-Wittig reaction
  作者：Krishna C Majumdar、Sintu Ganai

  DOI：10.3762/bjoc.9.54

  日期：——

  derivatives, which gave 3-ethoxy-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides through an intramolecular aza-Wittig reaction. The reaction was found to be general through the synthesis of a number of benzothiadiazine 1,1-dioxides. Acid-catalyzed hydrolysis of 3-ethoxy-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides furnished the 2-substituted benzothiadiazine-3-one 1,1-dioxides in good yields and high purity, which is the core

  邻叠氮基苯磺酰胺与乙基碳酰氯反应生成相应的酰胺衍生物，通过分子内氮杂-维蒂希反应生成 3-乙氧基-1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物。通过合成许多苯并噻二嗪 1,1-二氧化物，发现该反应是普遍的。3-乙氧基-1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物的酸催化水解以良好的收率和高纯度提供了 2-取代的苯并噻二嗪-3-酮 1,1-二氧化物，这是 RSV 的核心部分抑制剂。