1-[1-(3,5-Dichloro-pyridin-4-yl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl]-3-[4-(3,5-difluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-propan-1-one | 769904-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[1-(3,5-Dichloro-pyridin-4-yl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl]-3-[4-(3,5-difluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-propan-1-one
• 英文别名: 1-[1-(3,5-Dichloropyridin-4-yl)-5-methylpyrazol-4-yl]-3-[4-(3,5-difluorophenyl)piperazin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 769904-70-3
• 化学式: C₂₂H₂₁Cl₂F₂N₅O
• 分子量: 480.344
• InChiKey: SHNCEJJONGMOFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(3,5-Dichloro-pyridin-4-yl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl]-3-[4-(3,5-difluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-{(E)-3-[1-(3,5-Dichloro-pyridin-4-yl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl]-allyl}-4-(3,5-difluoro-phenyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Novel Pyrimidinyl Pyrazole Derivatives. III. Synthesis and Antitumor Activity of 3-Phenylpiperazinyl-1-trans-propenes

  摘要：

  一系列新型的3-[4-苯基-1-哌嗪基]-1-[5-甲基-1-(2-嘧啶基)-4-吡唑基]-1-反式丙烯及其相关化合物被合成，并通过其对几种肿瘤细胞系的体外细胞毒性活性和对某些肿瘤模型的体内抗肿瘤活性进行了评估，这些化合物既可以通过腹腔注射给药，也可以口服给药。具有3-氯吡啶-2-基团（9g）和3-氟-5-取代苯基哌嗪基团（29b、c和e）的化合物在体外测试中显示出显著的细胞毒性。其中，3-氰基-5-氟苯基衍生物（29b）表现出对包括人癌在内的几种肿瘤细胞的强效抗肿瘤活性，且在老鼠中没有引起不良反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.153
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-二氯吡啶-4-基)肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-[1-(3,5-Dichloro-pyridin-4-yl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl]-3-[4-(3,5-difluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Novel Pyrimidinyl Pyrazole Derivatives. III. Synthesis and Antitumor Activity of 3-Phenylpiperazinyl-1-trans-propenes

  摘要：

  一系列新型的3-[4-苯基-1-哌嗪基]-1-[5-甲基-1-(2-嘧啶基)-4-吡唑基]-1-反式丙烯及其相关化合物被合成，并通过其对几种肿瘤细胞系的体外细胞毒性活性和对某些肿瘤模型的体内抗肿瘤活性进行了评估，这些化合物既可以通过腹腔注射给药，也可以口服给药。具有3-氯吡啶-2-基团（9g）和3-氟-5-取代苯基哌嗪基团（29b、c和e）的化合物在体外测试中显示出显著的细胞毒性。其中，3-氰基-5-氟苯基衍生物（29b）表现出对包括人癌在内的几种肿瘤细胞的强效抗肿瘤活性，且在老鼠中没有引起不良反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.153

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Novel Pyrimidinyl Pyrazole Derivatives. III. Synthesis and Antitumor Activity of 3-Phenylpiperazinyl-1-trans-propenes
  作者：Hiroyuki Naito、Satoru Ohsuki、Ryo Atsumi、Megumi Minami、Mineko Mochizuki、Kenji Hirotani、Eiji Kumazawa、Akio Ejima

  DOI：10.1248/cpb.53.153

  日期：——

  A series of novel 3-[4-phenyl-1-piperazinyl]-1-[5-methyl-1-(2-pyrimidinyl)-4-pyrazolyl]-1-trans-propenes and related compounds were synthesized and evaluated by their cytotoxic activity against several tumor cell lines in vitro and in vivo antitumor activity against some tumor models when administered both intraperitoneally and orally. Compounds with the 3-chloropyridin-2-yl group (9g) and the 3-fluoro-5-substituted phenylpiperazinyl group (29b, c, and e) showed significantly potent cytotoxicity by in vitro testing. Among them, the 3-cyano-5-fluorophenyl derivative (29b) exhibited potent antitumor activity against several tumor cells including human carcinoma without causing undesirable effects in mice.

  一系列新型的3-[4-苯基-1-哌嗪基]-1-[5-甲基-1-(2-嘧啶基)-4-吡唑基]-1-反式丙烯及其相关化合物被合成，并通过其对几种肿瘤细胞系的体外细胞毒性活性和对某些肿瘤模型的体内抗肿瘤活性进行了评估，这些化合物既可以通过腹腔注射给药，也可以口服给药。具有3-氯吡啶-2-基团（9g）和3-氟-5-取代苯基哌嗪基团（29b、c和e）的化合物在体外测试中显示出显著的细胞毒性。其中，3-氰基-5-氟苯基衍生物（29b）表现出对包括人癌在内的几种肿瘤细胞的强效抗肿瘤活性，且在老鼠中没有引起不良反应。