1-methyl-4-(β-methylhydrazino)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine | 116544-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-methyl-4-(β-methylhydrazino)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 1-Methyl-4-(2-methylhydrazino)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine；1-Methyl-2-(1-methylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)hydrazine
• CAS: 116544-97-9
• 化学式: C₇H₁₀N₆
• 分子量: 178.197
• InChiKey: BMEBBIZNBUBDPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(β-methylhydrazino)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 、 甲苯 、 甲醇 、 三氟乙酸 生成 3-(5-氨基-1-甲基吡唑-4-基)-1-甲基-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  HOSMANE, RAMACHANDRA S.;LIM, BENJAMIN B.;SUMMERS, MICHAEL F.;SIRIWARDANE,+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 22, C. 5309-5315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-甲基-吡唑-4-甲腈 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-methyl-4-(β-methylhydrazino)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the Synthesis of 9-Benzyl-6-(2-methylhydrazino)purine and 1-Methyl-4-(2-methylhydrazino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine

  摘要：

  报道了一种合成9-苄基-6-(2-甲基肼基)嘌呤（8a）和1-甲基-4-(2-甲基肼基)-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶（8b）的新方法。该方法包括将相应的5-氨基-4-氰基咪唑和-吡唑（即6a和6b）的形式酰胺与过量的甲基肼反应，反应以三氟乙酸为催化剂。提出了一种该反应的初步机制。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27530

文献信息

• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• Rearrangements in heterocyclic synthesis. 2. Novel transformations of 2-aminonicotinonitrile and anthranilonitrile
  作者：Ramachandra S. Hosmane、Benjamin B. Lim、Michael F. Summers、Upali Siriwardane、Narayan S. Hosmane、Shirley S. C. Chu

  DOI：10.1021/jo00257a020

  日期：1988.10
• HOSMANE, RAMACHANDRA S.;LIM, BENJAMIN B.;SUMMERS, MICHAEL F.;SIRIWARDANE,+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 22, C. 5309-5315
  作者：HOSMANE, RAMACHANDRA S.、LIM, BENJAMIN B.、SUMMERS, MICHAEL F.、SIRIWARDANE,+

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Method for the Synthesis of 9-Benzyl-6-(2-methylhydrazino)purine and 1-Methyl-4-(2-methylhydrazino)-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine
  作者：Ramachandra S. Hosmane、Benjamin B. Lim

  DOI：10.1055/s-1988-27530

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 9-benzyl-6-(2-methylhydrazino) purine (8a) and 1-methyl-4-(2-methylhydrazino)-1H-pyrazole [3,4-d]pyrimidine (8b) is reported. The method consists of reacting the formimidates of the corresponding 5-amino-4-cyanoimidazole and -pyrazole (i.e. 6a and 6b, respectively) with excess methylhydrazine catalyzed by trifluoroacetic acid. A tentative mechanism for the reaction is proposed.

  报道了一种合成9-苄基-6-(2-甲基肼基)嘌呤（8a）和1-甲基-4-(2-甲基肼基)-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶（8b）的新方法。该方法包括将相应的5-氨基-4-氰基咪唑和-吡唑（即6a和6b）的形式酰胺与过量的甲基肼反应，反应以三氟乙酸为催化剂。提出了一种该反应的初步机制。