N-(tert-butoxycarbonyl)-6,7-difluoro-1,4-dihydro-1,4-iminonaphthalene | 484698-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-6,7-difluoro-1,4-dihydro-1,4-iminonaphthalene
• 英文别名: tert-butyl 4,5-difluoro-11-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-11-carboxylate；tert-butyl 6,7-difluoro-1,4-dihydro-1,4-epiminonaphthalene-9-carboxylate；6,7-difluoro-1,4-dihydro-1,4-epiminonaphthalene-9-carboxylic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 4,5-difluoro-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 484698-27-3
• 化学式: C₁₅H₁₅F₂NO₂
• 分子量: 279.286
• InChiKey: QUASITACMFCNLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-6,7-difluoro-1,4-dihydro-1,4-iminonaphthalene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-6,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  两种合成桥连氮杂双环系统的方法的开发：分子间自由基加成-导致2-氮杂氮杂-5-烯的均烯丙基重排和新叶型自由基重排成2-氮杂苯并降冰片烷。

  摘要：

  向7-氮杂降冰片二烯中自由基硫醇的加成得到7-硫基取代的2-氮杂降冰片烯，并且7-氮杂苯并降冰片醇的巴顿脱氧得到2-氮杂苯并降冰片烷。这两个过程都涉及新颖的氮导向的自由基重排。还讨论了反应的动力学和机理。

  DOI：

  10.1039/b306717n
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 、 2,4,5-三氟溴苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以29%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-6,7-difluoro-1,4-dihydro-1,4-iminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC

  摘要：

  本公开提供化合物及其药物组合物。还提供了制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用于治疗、预防、诊断和/或管理各种中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2021138315A1

文献信息

• Cobalt-catalyzed ring-opening addition of azabenzonorbornadienes <i>via</i> C(sp³)–H bond activation of 8-methylquinoline
  作者：Heng Tan、Ruhima Khan、Dandan Xu、Yongyun Zhou、Xuexin Zhang、Guangrui Shi、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d0cc05374k

  日期：——

  The first ring-opening addition of a benzylic C(sp³)–H bond to azabenzonorbornadienes is demonstrated.

  第一个苄基C(sp3)-H键向氮杂苯并[2.2.1]环庚二烯的环开合加成被证明了。
• Copper-Catalyzed Hydroamination of Oxa- and Azabenzonorbornadienes with Pyrazoles
  作者：Kundo Kim、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02576

  日期：2022.1.7

  An efficient and highly chemo- and stereoselective copper-catalyzed hydroamination of oxa- and azabenzonorbornadienes with various pyrazole derivatives is described. This catalytic process is promoted by the presence of N-heterocyclic carbene ligands and KOt-Bu under mild and simple reaction conditions, and allows for the direct synthesis of new and versatile functionalized oxa(aza)benzonorbornyl pyrazoles

  描述了一种有效且高度化学选择性和立体选择性的铜催化的氧杂和氮杂苯并降冰片二烯与各种吡唑衍生物的加氢胺化。N-杂环卡宾配体和 KO t -Bu 在温和和简单的反应条件下促进了这一催化过程，并允许从容易获得的氧杂（氮杂）直接合成新的多功能官能化氧杂（氮杂）苯并降冰片基吡唑。 )双环烯烃。该方法的合成效用通过将所得产物转化为吡唑基取代的萘来证明。
• 2-Azabenzonorbornanes from 7-Azabenzonorbornanols by a Nitrogen-Directed Neophyl-Type Radical Rearrangement
  作者：David M. Hodgson、Magnus W. P. Bebbington、Paul Willis

  DOI：10.1021/ol027039o

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] Barton deoxygenation of 7-azabenzonorbornanols leads to a synthetically useful neophyl-like rearrangement to give 2-azabenzonorbornane derivatives in 64-90% yields.

  [反应：见正文] 7-氮杂苯并降冰片烷醇的巴顿脱氧反应可合成有用的新叶状重排，以64-90％的收率得到2-氮杂苯并降冰片烷衍生物。
• Diastereoselective Carbometalation of Oxa- and Azabicyclic Alkenes under Iron Catalysis
  作者：Shingo Ito、Takuma Itoh、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1002/anie.201006180

  日期：2011.1.10

  Highly diastereoselective carbometalation of oxa‐ and azabicyclic alkenes with arylzinc reagents has been achieved by using FeCl3 and novel ortho‐phenylene diphosphine ligands (see scheme; E=electrophile). The carbozincation products are stable towards β‐heteroatom elimination and can be trapped with various electrophiles.

  通过使用FeCl 3和新型邻苯二苯基二膦配体（参见方案； E =亲电试剂），已实现了芳基锌试剂对氧杂和氮杂双环烯烃的非对映选择性碳金属化。碳氧合产物对消除β-杂原子稳定，并且可以被各种亲电试剂捕获。
• Compounds for the treatment of inflammatory disorders
  申请人：Siddiqui Arshad M.

  公开号：US20060178366A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, aggrecanase, ADMP, LpxC, ADAMs, TACE, TNF-α or combinations thereof.

  本发明涉及式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂或异构体，可用于治疗由MMPs、aggrecanase、ADMP、LpxC、ADAMs、TACE、TNF-α或其组合介导的疾病或病况。