N-(benzofuran-5-yl)acetamide | 58560-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-(benzofuran-5-yl)acetamide
• 英文别名: 5-acetamidobenzofuran；5-Acetamido-benzofuran；5-Acetamino-benzofuran；N-(1-benzofuran-5-yl)acetamide
• CAS: 58560-09-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: ADWILCIPIDLIMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzofuran-5-yl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以59%的产率得到1-苯并呋喃-5-胺
  参考文献：
  名称：

  芳族重氮盐的Matsuda-Heck偶联合成苯丙烷

  摘要：

  Pd催化的富电子芳烃重氮盐与缺电子烯烃的Heck型偶联（Matsuda–Heck反应）已被用于合成苯丙天然产物。本文所述的实例是天然存在的苯并呋喃五氟呋喃酸甲酯，五氢呋喃醇，五氟呋喃醛，它们的7-甲氧基衍生物以及O-炔丙基化的天然产物硼松酚A和C。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00447
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-烯丙基-4-羟基苯基]乙酰胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(benzofuran-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  芳族重氮盐的Matsuda-Heck偶联合成苯丙烷

  摘要：

  Pd催化的富电子芳烃重氮盐与缺电子烯烃的Heck型偶联（Matsuda–Heck反应）已被用于合成苯丙天然产物。本文所述的实例是天然存在的苯并呋喃五氟呋喃酸甲酯，五氢呋喃醇，五氟呋喃醛，它们的7-甲氧基衍生物以及O-炔丙基化的天然产物硼松酚A和C。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00447

文献信息

• Electroreduction of 1-methyl 5-nitroindole, 5-nitrobenzofurane, and 5-nitrobenzothiophene in acidic and basic hydroorganic media: Generation and trapping of iminoquinone-type intermediates and electrosynthesis of ring-substituted amino derivatives
  作者：Luc Bouchard、Ian Marcotte、Jean Marc Chapuzet、Jean Lessard

  DOI：10.1139/v03-149

  日期：2003.10.1

  Preparative electrolysis of 1-methyl-5-nitroindole ( 1b ,X=N CH 3), 5-nitrobenzofurane (1c ,X=O ), and 5- nitrobenzothiophene (1d ,X=S ) at Hg, inacidic hydromethanolic media, leads to the formation of the corresponding 4-substituted amino derivatives 5, which result from the 100% regioselective addition to iminoquinone-type intermediate 4 of methanol or of any other good nucleophile present in the

  1-甲基-5-硝基吲哚 (1b ,X=N CH 3)、5-硝基苯并呋喃 (1c ,X=O ) 和 5-硝基苯并噻吩 (1d ,X=S ) 在 Hg、无酸性氢甲醇介质、铅的制备电解形成相应的 4-取代氨基衍生物 5，这是由甲醇或电解溶液中存在的任何其他良好亲核试剂 100% 区域选择性加成到亚氨基醌型中间体 4 的结果。在酸性介质中，亚氨基喹啉中间体 4b 和 4c 被困在环加成反应中，环戊二烯被添加到电解介质中。根据 AM1 计算讨论了亲核加成的区域化学。
• PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'AMINO-BENZOFURANE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2552900A1

  公开（公告）日：2013-02-06
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AMINOBENZOFURAN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'AMINO-BENZOFURANE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2011121245A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  L'invention se rapporte à un procédé de préparation de dérivés de 5-amino- benzofurane de formule générale: Formule (I), dans laquelle R1 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle et R2 représente un groupe alkyle ou dialkylaminoalkyle. Selon l'invention, les composés de formule (I) sont préparés en traitant avec un acide fort un dérivé de 5-N-alkylamido-benzofurane de formule générale: Formule (II) dans laquelle R1 et R2 ont la même signification que précédemment et R3 représente un groupe alkyle, pour former un sel d'addition d'acide du composé de formule (I), sel qui est lui-même traité, si nécessaire, avec un agent basique pour former ce composé de formule I sous forme de base libre.
• Synthesis of Phenylpropanoids via Matsuda–Heck Coupling of Arene Diazonium Salts
  作者：Bernd Schmidt、Felix Wolf

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00447

  日期：2017.4.21

  The Pd-catalyzed Heck-type coupling (Matsuda–Heck reaction) of electron rich arene diazonium salts with electron deficient olefins has been exploited for the synthesis of phenylpropanoid natural products. Examples described herein are the naturally occurring benzofurans methyl wutaifuranate, wutaifuranol, wutaifuranal, their 7-methoxy derivatives, and the O-prenylated natural products boropinols A

  Pd催化的富电子芳烃重氮盐与缺电子烯烃的Heck型偶联（Matsuda–Heck反应）已被用于合成苯丙天然产物。本文所述的实例是天然存在的苯并呋喃五氟呋喃酸甲酯，五氢呋喃醇，五氟呋喃醛，它们的7-甲氧基衍生物以及O-炔丙基化的天然产物硼松酚A和C。