2-[3-[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)piperazin-1-yl]propyl]-6,7,8,9-tetrahydro-4H-benzo[g][1,4]benzoxazin-3-one | 112249-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[3-[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)piperazin-1-yl]propyl]-6,7,8,9-tetrahydro-4H-benzo[g][1,4]benzoxazin-3-one
• CAS: 112249-67-9
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₄
• 分子量: 449.55
• InChiKey: YVIRSXBUGJZXOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dibromo-pentanoyl chloride 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[3-[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)piperazin-1-yl]propyl]-6,7,8,9-tetrahydro-4H-benzo[g][1,4]benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of New 2-Substituted 1,4-Benzoxazine Derivatives.

  摘要：

  一系列新的1,4-苯并恶嗪衍生物（XI，XII）在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分及相关化合物（XIII）被合成并测试了钙拮抗、钙调素拮抗和降压活性。多种化合物在体外表现出优于或相当于三氟拉嗪的钙调素拮抗活性。其中，四氢萘并[2,3-b][1,4]恶嗪衍生物如51、53、54、58、59、60、73和75在自发性高血压大鼠中显示出强大的降压效果。51的光学异构体也被合成并进行了生物学评估。这些光学异构体之间在生物活性上没有差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2896

文献信息

• 1,4-Benzoxazine derivatives their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0233728A1

  公开（公告）日：1987-08-26

  1,4-Benzoxazine derivatives representable by the general formula; wherein R1 and R2 independently stand for hydrogen, halogen atom, nitro group, an optionally substituted lower alkyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted hydroxyl group, a lower alkoxycarbonyl group, or R1 and R2 combinedly stand for a ring representable by (̵CH2)̵m (wherein m denotes an integer of 3 to 5) or-O(̵ CH2)̵nO- (wherein n denotes an integer of 1 to 3), R3 stands for hydrogen or a lower alkyl group, R4 and R5 independently stand for hydrogen, halogen atom, an optionally substituted lower alkyl group or an optionally substituted hydroxyl group, and A stands for an alkylene group or acid addition salts thereof, are useful as prophylactic or therapeutic drugs for, among others, hypertension or ischemic diseases.

  可由通式表示的 1，4-苯并恶嗪衍生物； 其中 R1和R2分别代表氢、卤素原子、硝基、任选取代的低级烷基、任选取代的氨基、任选取代的羟基、低级烷氧羰基，或 R1 和 R2 共同代表一个可由 (̵CH2)̵m （其中 m 表示 3 至 5 的整数）或-O(̵ )̵nO-（其中 n 表示 1 至 3 的整数）表示的环、 R3 代表氢或低级烷基、 R4 和 R5 分别代表氢、卤素原子、任选取代的低级烷基或任选取代的羟基，以及 A 代表亚烷基或其酸加成盐，可用作高血压或缺血性疾病的预防或治疗药物。