ethyl 4-(dimethylphenylsilyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylate | 550346-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl 4-(dimethylphenylsilyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,4S,5R,6R)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylate
• CAS: 550346-73-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂Si
• 分子量: 286.446
• InChiKey: DZOVHYTYTPVNMQ-YHUYYLMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(dimethylphenylsilyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylate 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (1R,5S,6S)-4-oxobicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称环丙烷化反应去对称化环戊二烯基硅烷

  摘要：

  甲硅烷基环戊二烯-2,4-二烯的去对称化是通过不对称铜（I）介导的环丙烷化反应进行的。对各种配体的深入研究发现 PyBox 配体 10a-c 是这种转化最有效的配体，并导致环丙烷 7a 的 ee 高达 72%。还提供了旨在深入了解这种对映控制起源的进一步研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390157
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 ethyl 4-(dimethylphenylsilyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称环丙烷化反应去对称化环戊二烯基硅烷

  摘要：

  甲硅烷基环戊二烯-2,4-二烯的去对称化是通过不对称铜（I）介导的环丙烷化反应进行的。对各种配体的深入研究发现 PyBox 配体 10a-c 是这种转化最有效的配体，并导致环丙烷 7a 的 ee 高达 72%。还提供了旨在深入了解这种对映控制起源的进一步研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390157

文献信息

• Desymmetrisation of Cyclopentadienylsilane by Asymmetric Cyclopropanation
  作者：Florent Allais、Rémy Angelaud、Boris Camuzat-Dedenis、Karine Julienne、Yannick Landais

  DOI：10.1002/ejoc.200390157

  日期：2003.3

  Desymmetrisation of silylcyclopenta-2,4-diene was carried out by an asymmetric copper(I)-mediated cyclopropanation. An in-depth investigation with various ligands led to the discovery that the PyBox ligands 10a−c were the most efficient ligands for this transformation and led to the cyclopropane 7a with an ee of up to 72%. Further studies aimed at providing insights into the origin of this enantiocontrol

  甲硅烷基环戊二烯-2,4-二烯的去对称化是通过不对称铜（I）介导的环丙烷化反应进行的。对各种配体的深入研究发现 PyBox 配体 10a-c 是这种转化最有效的配体，并导致环丙烷 7a 的 ee 高达 72%。还提供了旨在深入了解这种对映控制起源的进一步研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)