2-(4-Benzyl-piperidin-1-ylmethyl)-1H-benzimidazole | 159557-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(4-Benzyl-piperidin-1-ylmethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-benzylpiperidin-1-ylmethyl)benzimidazole；2-[(4-benzylpiperidin-1-yl)methyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 159557-23-0
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃
• 分子量: 305.423
• InChiKey: WHMKZOBPYPISHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苄氯 、 2-(4-Benzyl-piperidin-1-ylmethyl)-1H-benzimidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 以85%的产率得到2-(4-Benzyl-piperidin-1-ylmethyl)-1-(4-bromo-benzyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic Benzimidazole Compounds and Their Use as Metabotropic Glutamate Receptor Potentiators

  摘要：

  式I的化合物： 其中A、B、D、L、R1、R2、R3、R4、m和n的定义如描述中所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及用于制备的新中间体，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗中的应用。

  公开号：

  US20090192169A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 2-(4-Benzyl-piperidin-1-ylmethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  NR2B选择性N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂：5-取代的苯并咪唑的合成与评价。

  摘要：

  两类5取代的苯并咪唑被确定为N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体NR2B亚型的有效拮抗剂。所选化合物与NMDA受体的NR2A，NR2C和NR2D亚型以及hERG通道活性和α（1）-肾上腺素结合相比显示出非常好的选择性。苯并咪唑37a在大鼠角叉菜胶诱导的机械性痛觉过敏试验中显示出色的活性，并且在狗中显示出良好的药代动力学行为。

  DOI：

  10.1021/jm030483s

文献信息

• 1,4 substituted piperidinyl NMDA/NR2B antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06476041B1

  公开（公告）日：2002-11-05

  Novel piperidinyl compounds substituted in the 1- and 4-positions are effective as NMDA NR2B antagonists useful for relieving pain.

  新型在1-和4-位置取代的哌啶基化合物作为NMDA NR2B拮抗剂，可用于缓解疼痛。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES BENZIMIDAZOLIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1994021615A1

  公开（公告）日：1994-09-29

  (EN) A class of chemical compounds comprising a benzimidazole moiety and a substituted heterocyclic moiety, linked via the 3-position of the benzimidazole moiety by a methylene group, are ligands for dopamine receptor subtypes within the body and are therefore useful in the treatment and/or prevention of disorders of the dopamine system, in particular schizophrenia.(FR) Classe de composés chimiques comportant une fraction benzimidazolique et une fraction hétérocyclique substituée, liées en position 3 de la fraction benzimidazolique par un groupe méthylène. Ces composés sont des ligands pour les sous-types récepteurs de dopamine dans l'organisme. Par conséquent, ils sont utilisables dans le traitement et/ou la prophylaxie des troubles du système dopamine, notamment la schizophrénie.

  这类化学化合物包含一个苯并imidazole基团和一个取代杂环基团，通过苯并imidazole基团的3位用甲基烯基连接起来。它们作为体内 dopamine 受体亚型的配体。因此，它们在治疗和/或预防与 dopamine系统有关的疾病，尤其是精神分裂症中有潜在用途。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0689535A1

  公开（公告）日：1996-01-03
• EP1235798A4
  申请人：——

  公开号：EP1235798A4

  公开（公告）日：2003-04-23
• METHOD TO TREAT PAIN UTILIZING BENZIMIDAZOLE NMDA/NR2B ANTAGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1235572A2

  公开（公告）日：2002-09-04