(3β,5α)-3-(acetyloxy)androstan-17-one 17-oxime | 23498-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5α)-3-(acetyloxy)androstan-17-one 17-oxime
• 英文别名: 3β-Acetoxy-17-oximino-5α-androstan；3b-Acetoxy-5a-androstan-17-one oxime；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-hydroxyimino-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 23498-55-7
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃
• 分子量: 347.498
• InChiKey: MAIMKJVHBJVMBS-HGDYXINXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5α)-3-(acetyloxy)androstan-17-one 17-oxime 在 乙酰氯 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到醋酸去氢表雄酮
  参考文献：
  名称：

  Goswami; Chowdhury, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 2, p. 157 - 158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98.7 %的产率得到(3β,5α)-3-(acetyloxy)androstan-17-one 17-oxime
  参考文献：
  名称：

  发现基于类固醇的新型组胺 H3 受体拮抗剂/反向激动剂

  摘要：

  基于类固醇的组胺 H3 受体拮抗剂 （d-homoazasteroids） 是通过结合 HTS 命中分子的不同结构元件设计的。它们被表征，其中几个对具有拮抗剂/反向激动剂特征的 H3 受体表现出非常高的亲和力。特别是，17a-氮杂-d-高内酰胺化学型表现出优异的 H3R 活性以及显着的体内 H3 拮抗作用。开始优化化学型，特别强调消除 hERG 和毒蕈碱亲和力。此外，还进行了基于配体的 SAR 考虑和分子对接研究以预测分子的结合模式。最有前途的化合物 （XXI、XXVIII 和 XX） 几乎没有显示毒蕈碱和 hERG 亲和力。他们在体外功能测试中显示出拮抗剂/反向激动剂特性，这在大鼠体内致深试验中很明显。它们在人和大鼠肝脏微粒体中相当稳定，并在位置识别和新物体识别认知范式中提供显着的体内效力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02117

文献信息

• Optimization of the Abnormal Beckmann Rearrangement:  Application to Steroid 17-Oximes
  作者：Cunde Wang、Xin Jiang、Haijian Shi、Jun Lu、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1021/jo034142y

  日期：2003.5.1

  A novel and practical procedure was developed for the abnormal Beckmann rearrangement of steroid 17-oximes. Treatment of the 17-oximes with TFA/CH(OMe)(3) in boiling THF for 2 h gives the corresponding 13,17-seco alkene nitrile products in unprecedented high yields (70-92%). Since the alkene nitriles can be subsequently converted into 18-norsteroids, this general method provides a highly efficient

  针对类固醇17-肟的异常贝克曼重排，开发了一种新颖而实用的程序。用TFA / CH（OMe）（3）在沸腾的THF中处理17-肟2小时，从而以空前的高收率（70-92％）得到相应的13,17-癸二烯腈产品。由于烯烃腈可随后转化为18-降甾醇，因此该通用方法为这些生物学上重要的化合物以及扩展至其他与结构相关的天然产物提供了高效途径。
• Perfluoroalkylsulfonyl fluoride-mediated abnormal Beckmann rearrangement of steroid 17-oximes with acid-labile groups
  作者：Jinghan Gui、Yun Wang、Hailong Tian、Yuqi Gao、Weisheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.005

  日期：2014.7

  A perfluoroalkylsulfonyl fluoride-mediated abnormal Beckmann rearrangement is reported which transforms steroid 17-oximes to the corresponding alkene nitriles regioselectively in good yields. This reaction is rapid (completes in 25 min), mild (proceeds at room temperature) and, most importantly, tolerates various acid-labile functional groups, such as methoxymethyl (MOM), ketal, and methyl enol ether

  报道了全氟烷基磺酰氟介导的异常贝克曼重排，其以良好的产率将甾族17-肟区域选择性地转化为相应的烯腈。此反应快速（在25分钟内完成），反应温和（在室温下进行），最重要的是，可耐受各种酸不稳定的官能团，例如甲氧基甲基（MOM），缩酮和甲基烯醇醚，从而提供了可与使用现有方法将很难合成。
• Francisco, Cosme G.; Freire, Raimundo; Hernandez, Rosendo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 297 - 304
  作者：Francisco, Cosme G.、Freire, Raimundo、Hernandez, Rosendo、Melian, Daniel、Salazar, Jose A.、Suarez, Ernesto

  DOI：——

  日期：——
• A Practical and Facile Route for the Preparation of 18-Norandrostan-17-ones from Androstan-17-ones Using SmI₂-Promoted Cyclization and Dehydroxylation
  作者：Xin Jiang、Cunde Wang、Yuefei Hu、Hongwen Hu、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jo991906u

  日期：2000.6.1
• Goswami; Chowdhury, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 2, p. 157 - 158
  作者：Goswami、Chowdhury

  DOI：——

  日期：——