N-[chloro(pent-4-en-2-yloxy)boranyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine | 1279675-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: N-[chloro(pent-4-en-2-yloxy)boranyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 1279675-82-9
• 化学式: C₁₁H₂₃BClNO
• 分子量: 231.574
• InChiKey: UTCYNJGZHMTCDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[chloro(pent-4-en-2-yloxy)boranyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2RS,4SR)-(6E)-2-acetoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-6-undecene
  参考文献：
  名称：

  钯催化、立体选择性、环化烯基硼化碳-碳双键通过硼-氯键的活化

  摘要：

  使用高烯丙基醇的氯（二异丙基氨基）硼基醚与链烯基锆试剂的反应已经实现了钯催化的碳碳双键的烯基硼化。该反应可以通过 B-Cl 键的初始氧化加成、C=C 键分子内插入 B-Pd 键、从链烯基锆试剂进行金属转移以及产物的还原消除来进行。环化以高非对映选择性进行，形成顺式-3,5-或反式-3,4-二取代-1,2-氧杂硼烷产物。所得产物与芳基碘的交叉偶联进行，并保留了硼键合仲碳原子处的构型。

  DOI：

  10.1021/ja200856t
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-2-醇 、 二氯(二异丙基氨基)硼烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到N-[chloro(pent-4-en-2-yloxy)boranyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化、立体选择性、环化烯基硼化碳-碳双键通过硼-氯键的活化

  摘要：

  使用高烯丙基醇的氯（二异丙基氨基）硼基醚与链烯基锆试剂的反应已经实现了钯催化的碳碳双键的烯基硼化。该反应可以通过 B-Cl 键的初始氧化加成、C=C 键分子内插入 B-Pd 键、从链烯基锆试剂进行金属转移以及产物的还原消除来进行。环化以高非对映选择性进行，形成顺式-3,5-或反式-3,4-二取代-1,2-氧杂硼烷产物。所得产物与芳基碘的交叉偶联进行，并保留了硼键合仲碳原子处的构型。

  DOI：

  10.1021/ja200856t

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Stereoselective, Cyclizative Alkenylboration of Carbon−Carbon Double Bonds through Activation of a Boron−Chlorine Bond
  作者：Masaki Daini、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja200856t

  日期：2011.4.6

  Palladium-catalyzed alkenylboration of carbon-carbon double bonds has been achieved using the reaction of chloro(diisopropylamino)boryl ethers of homoallylic alcohols with alkenylzirconium reagents. The reaction may proceed through an initial oxidative addition of the B-Cl bond, intramolecular insertion of the C═C bond into the B-Pd bond, transmetalation from the alkenylzirconium reagent, and reductive

  使用高烯丙基醇的氯（二异丙基氨基）硼基醚与链烯基锆试剂的反应已经实现了钯催化的碳碳双键的烯基硼化。该反应可以通过 B-Cl 键的初始氧化加成、C=C 键分子内插入 B-Pd 键、从链烯基锆试剂进行金属转移以及产物的还原消除来进行。环化以高非对映选择性进行，形成顺式-3,5-或反式-3,4-二取代-1,2-氧杂硼烷产物。所得产物与芳基碘的交叉偶联进行，并保留了硼键合仲碳原子处的构型。