7-[4-(4-naphthalen-1-yl-piperazin-1-yl)-butoxy]-3,4-dihydro-1H-6-bromo-[1,8]naphthyridin-2-one | 846035-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-[4-(4-naphthalen-1-yl-piperazin-1-yl)-butoxy]-3,4-dihydro-1H-6-bromo-[1,8]naphthyridin-2-one
• 英文别名: 6-Bromo-7-[4-(4-naphthalen-1-yl-piperazin-1-yl)-butoxy]-3,4-dihydro-1H-[1,8]naphthyridin-2-one；6-bromo-7-[4-(4-naphthalen-1-ylpiperazin-1-yl)butoxy]-3,4-dihydro-1H-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 846035-92-5
• 化学式: C₂₆H₂₉BrN₄O₂
• 分子量: 509.446
• InChiKey: RITQBTHBWGWFBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[4-(4-naphthalen-1-yl-piperazin-1-yl)-butoxy]-3,4-dihydro-1H-6-bromo-[1,8]naphthyridin-2-one 在 aluminum oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 超重氢 、 potassium acetate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of Dual Radioisotope-Labelled PF-00217830, a D₂-Partial Agonist for the Treatment of Schizophrenia Disorder

  摘要：

  PF-00217830 是一种 D2 部分激动剂，用于治疗精神分裂症。动物和人体吸收、分布、代谢和消除（ADME）研究需要双 14C/14C 和 14C/3H 标记的 PF-00217830。本报告介绍了双 14C/14C 和双 14C/3H 标记 PF-00217830 的合成过程。萘环标记的[14C]PF-00217830-L 是以[14C]萘为起点分三步制备的，而[3H]PF-00217830-R 则是通过钯催化溴化 PF-00217830 的氚脱溴合成的，只需一个放射合成步骤。双[14C/3H]PF-00217830 是通过将[14C]PF-00217830-L 和[3H]PF-00217830-R 以 1:10 的放射性比例混合制成的。此外，还介绍了在吡啶环上标记[14C]PF-00217830-R 的化学方法。

  DOI：

  10.3184/174751912x13359587895460
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-chloro-butoxy)-3,4-dihydro-1H-[1,8]naphthyridin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 7-[4-(4-naphthalen-1-yl-piperazin-1-yl)-butoxy]-3,4-dihydro-1H-6-bromo-[1,8]naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of Dual Radioisotope-Labelled PF-00217830, a D₂-Partial Agonist for the Treatment of Schizophrenia Disorder

  摘要：

  PF-00217830 是一种 D2 部分激动剂，用于治疗精神分裂症。动物和人体吸收、分布、代谢和消除（ADME）研究需要双 14C/14C 和 14C/3H 标记的 PF-00217830。本报告介绍了双 14C/14C 和双 14C/3H 标记 PF-00217830 的合成过程。萘环标记的[14C]PF-00217830-L 是以[14C]萘为起点分三步制备的，而[3H]PF-00217830-R 则是通过钯催化溴化 PF-00217830 的氚脱溴合成的，只需一个放射合成步骤。双[14C/3H]PF-00217830 是通过将[14C]PF-00217830-L 和[3H]PF-00217830-R 以 1:10 的放射性比例混合制成的。此外，还介绍了在吡啶环上标记[14C]PF-00217830-R 的化学方法。

  DOI：

  10.3184/174751912x13359587895460

文献信息

• [1,8]naphthyridin-2-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia
  申请人：Clark D. Jerry

  公开号：US20050043309A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein G, D, A, Z, Q, X, Y, R 1 , and R 4 through R 7 are defined as in the specification, processes for preparing the same and intermediates used in making the same, and pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in the treatment of central nervous system disorders and other disorders.

  这项发明涉及公式1的化合物 其中G、D、A、Z、Q、X、Y、R 1 和R 4 至R 7 的定义如规范中所述，制备这些化合物的方法以及用于制备这些化合物的中间体，以及含有这些化合物的药物组合物及其在治疗中枢神经系统疾病和其他疾病中的用途。
• [1,8]NAPHTHYRIDIN-2-ONES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA
  申请人：Clark D. Jerry

  公开号：US20060287310A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein G, D, A, Z, Q, X, Y, R 1 , and R 4 through R 7 are defined as in the specification, processes for preparing the same and intermediates used in making the same, and pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in the treatment of central nervous system disorders and other disorders.

  本发明涉及式1的化合物，其中G、D、A、Z、Q、X、Y、R1和R4至R7如规范中所定义，制备该化合物的过程以及用于制备该化合物的中间体，以及含有该化合物的制药组合物及其在治疗中枢神经系统疾病和其他疾病中的应用。
• US7160888B2
  申请人：——

  公开号：US7160888B2

  公开（公告）日：2007-01-09
• Efficient Syntheses of Dual Radioisotope-Labelled PF-00217830, a D₂-Partial Agonist for the Treatment of Schizophrenia Disorder
  作者：Yinsheng Zhang、Keith T. Garnes、Donna Brown

  DOI：10.3184/174751912x13359587895460

  日期：2012.6

  PF-00217830 is a D₂-partial agonist developed for the treatment of schizophrenia. The dual ¹⁴C/¹⁴C and ¹⁴C/³H-labelled PF-00217830 were required for animal and human absorption, distribution, metabolism and elimination (ADME) studies. This report describes the development of the syntheses of dual ¹⁴C/¹⁴C- and dual ¹⁴C/³H-labelled PF-00217830. [¹⁴C]PF-00217830-L labelled at the naphthalene ring was prepared in three steps starting with [¹⁴C]naphthalene, while [³H]PF-00217830-R was synthesised by Pd-catalysed tritium de-bromination of brominated PF-00217830 in a single radiosynthetic step. The dual [¹⁴C/³H]PF-00217830 was made by mixing 1:10 radioactivity ratio of [¹⁴C]PF-00217830-L and [³H]PF-00217830-R. The chemistry for [¹⁴C]PF-00217830-R labelled at the pyridine ring was also described.

  PF-00217830 是一种 D2 部分激动剂，用于治疗精神分裂症。动物和人体吸收、分布、代谢和消除（ADME）研究需要双 14C/14C 和 14C/3H 标记的 PF-00217830。本报告介绍了双 14C/14C 和双 14C/3H 标记 PF-00217830 的合成过程。萘环标记的[14C]PF-00217830-L 是以[14C]萘为起点分三步制备的，而[3H]PF-00217830-R 则是通过钯催化溴化 PF-00217830 的氚脱溴合成的，只需一个放射合成步骤。双[14C/3H]PF-00217830 是通过将[14C]PF-00217830-L 和[3H]PF-00217830-R 以 1:10 的放射性比例混合制成的。此外，还介绍了在吡啶环上标记[14C]PF-00217830-R 的化学方法。