2-benzyl-2-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-one | 78140-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-benzyl-2-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-one
• 英文别名: ethyl 2-benzyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate；2-benzyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoic acid ethyl ester；2-Benzyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoesaeure-aethylester；ethyl 2-benzyl-1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 78140-78-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: GUVZJWOQYKSOPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-one 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-benzyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基醚的有机催化对映选择性质子化：范围，局限性和在制备富含对映异构体的黄酮类化合物中的应用

  摘要：

  在目前的工作中，据报道在各种质子亲核试剂作为质子源的情况下，通过多种手性氮碱作为催化剂，主要衍生自金鸡纳生物碱，对甲硅烷基烯醇醚进行对映选择性质子化。公开了对最相关的反应参数的详细研究，从而允许在温和和环境友好的条件下实现高达92％ee的高对映选择性和极佳的收率。此有机催化质子化的合成效用制备两个homoisoflavones期间展示图4a和4b中，从分离吊兰Inornatum和绵性厌食症，其分别用81％和78％ee的，获得的。

  DOI：

  10.1021/jo101585t
• 作为产物：
  描述：

  1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-benzyl-2-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基醚的有机催化对映选择性质子化：范围，局限性和在制备富含对映异构体的黄酮类化合物中的应用

  摘要：

  在目前的工作中，据报道在各种质子亲核试剂作为质子源的情况下，通过多种手性氮碱作为催化剂，主要衍生自金鸡纳生物碱，对甲硅烷基烯醇醚进行对映选择性质子化。公开了对最相关的反应参数的详细研究，从而允许在温和和环境友好的条件下实现高达92％ee的高对映选择性和极佳的收率。此有机催化质子化的合成效用制备两个homoisoflavones期间展示图4a和4b中，从分离吊兰Inornatum和绵性厌食症，其分别用81％和78％ee的，获得的。

  DOI：

  10.1021/jo101585t

文献信息

• Radical‐Polar Crossover Annulation: A Platform for Accessing Polycyclic Cyclopropanes
  作者：John A. Milligan、Kevin L. Burns、Anthony V. Le、Viktor C. Polites、Zheng‐Jun Wang、Gary A. Molander、Christopher B. Kelly

  DOI：10.1002/adsc.201901051

  日期：2020.1.7

  to the cyclopropanation of olefins that are embedded within bicyclic scaffolds. Whereas these systems are notoriously recalcitrant toward classical cyclopropanation approaches, RPC cyclopropanation can be executed with ease, leading to polycarbocyclic and polyheterocyclic cyclopropanes. The cyclopropanation proceeds through a photoredox‐enabled Giese‐type radical addition followed by an intramolecular

  光氧化还原介导的自由基/极性交叉（RPC）工艺提供了具有挑战性的环空解决方案。在本文中，我们描述了一种嵌入双环支架内的烯烃的环丙烷化方法。众所周知，这些系统对经典的环丙烷化方法难以抗拒，而RPC环丙烷化可以轻松实施，从而形成多碳环和多杂环环丙烷。环丙烷化的过程是通过添加光致氧化还原的Giese型自由基进行的，然后在新戊基离去基团上进行分子内阴离子取代反应。
• Enantioselective Alkylation of β-Keto Esters by Phase-Transfer Catalysis Using Chiral Quaternary Ammonium Salts
  作者：Eun Joo Park、Mi Hee Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1021/jo0401772

  日期：2004.10.1

  Catalytic enantioselective alkylation promoted by a quaternary ammonium salt from cinchonine as a phase transfer catalyst is described. Treatment of cyclo β-keto esters with alkyl halide under mild reaction conditions afforded the corresponding α-alkylated β-keto esters in moderate to excellent yields with high enantiomeric excesses

  描述了由辛可宁作为相转移催化剂的季铵盐促进的催化对映选择性烷基化。在温和的反应条件下用烷基卤处理环β-酮酯，得到相应的α-烷基化的β-酮酯，产率中等至优异，对映体过量很高
• Chatterjee, Amareshwar; Dutta, Lakshmi N.; Chatterjee, Swapan K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 955 - 960
  作者：Chatterjee, Amareshwar、Dutta, Lakshmi N.、Chatterjee, Swapan K.

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Enantioselective Protonation of Silyl Enolates Mediated by Cinchona Alkaloids and a Latent Source of HF
  作者：Thomas Poisson、Vincent Dalla、Francis Marsais、Georges Dupas、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1002/anie.200701683

  日期：2007.9.17
• Leuchs, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 146
  作者：Leuchs

  DOI：——

  日期：——