(2S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propionic acid 2-[(2S)-2-methyloxiranyl]ethyl ester | 199921-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propionic acid 2-[(2S)-2-methyloxiranyl]ethyl ester
• CAS: 199921-23-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄Si
• 分子量: 412.601
• InChiKey: YZHVRSKGUQLSLQ-CYFREDJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propionic acid 2-[(2S)-2-methyloxiranyl]ethyl ester 在 zirconocene dichloride silver(I) tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 lithium hydroxide 、 zirconocene dichloride 、 silver perchlorate 、 4-Methyl-1-propyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  锆茂催化的环氧酯-原酸酯重排：一种保护多官能团羧酸和原酸酯不对称合成的新方法

  摘要：

  原位制备的Cp 2（Cl）Zr⊛催化环氧酯形成邻位酯。酸敏感的α-氨基和α-羟基酸衍生物可使用该方案高产率地转化为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛烷（ABO-酯）。该策略是OBO-酯技术的补充，并且已经开发了用于ABO-酯和OBO-酯脱保护的正交方法。蘑菇组分（S）-γ-羟基亮氨酸内酯和（S）-α-乙烯基甘氨酸的合成强调了ABO酯保护基策略的价值。使用手性环氧醇衍生物，已经实现了双环原酸酯的第一个方便且通用的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01038-7
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.92h， 生成 (2S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propionic acid 2-[(2S)-2-methyloxiranyl]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  锆茂催化的环氧酯-原酸酯重排：一种保护多官能团羧酸和原酸酯不对称合成的新方法

  摘要：

  原位制备的Cp 2（Cl）Zr⊛催化环氧酯形成邻位酯。酸敏感的α-氨基和α-羟基酸衍生物可使用该方案高产率地转化为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛烷（ABO-酯）。该策略是OBO-酯技术的补充，并且已经开发了用于ABO-酯和OBO-酯脱保护的正交方法。蘑菇组分（S）-γ-羟基亮氨酸内酯和（S）-α-乙烯基甘氨酸的合成强调了ABO酯保护基策略的价值。使用手性环氧醇衍生物，已经实现了双环原酸酯的第一个方便且通用的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01038-7