rans-N-benzyl-3,4-diphenylsuccinimide | 102594-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: rans-N-benzyl-3,4-diphenylsuccinimide
• 英文别名: (3R,4R)-1-benzyl-3,4-diphenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 102594-38-7；142945-44-6
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: YGMXGDOTMYGEHX-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rans-N-benzyl-3,4-diphenylsuccinimide 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到N-Benzyl-3,4-diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用NaBH 4 / I 2系统还原酰胺，腈，羧酸酯，酸和烯烃加氢硼化的简便方法

  摘要：

  酰胺与NaBH 4 -I 2体系在THF中的反应得到相应的胺，产率为70-76％。腈还原后，相应的胺的产率为70-75％。的I 2 /加入NaBH 4系统是在烯烃的hydrocarboration有用和在78-92％的收率后H的所获得的相应的醇2 ö 2 / OH -氧化。该试剂体系还可用于将羧酸酯和酸以60-90％的产率还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81236-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基琥珀酸二乙基酯 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 rans-N-benzyl-3,4-diphenylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  C2 对称 3,4-二苯基吡咯烷的便​​捷合成方法

  摘要：

  介绍了合成外消旋和对映体纯的3,4-二苯基吡咯烷衍生物的便捷方法，其关键步骤包括使用TiCl4/Et3N进行乙基苯乙酸酯的氧化偶联，以及用NaBH4/I2试剂对dl-2,3-二苯基琥珀酸或相应的环状亚胺进行还原。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6404

文献信息

• Asymmetric transformation by dynamic crystallization of achiral succinimides
  作者：Shoko Hachiya、Yoshio Kasashima、Fumitoshi Yagishita、Takashi Mino、Hyuma Masu、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/c3cc41678j

  日期：——

  Optically active materials could be generated by simple solidification of achiral materials without an external chiral source. When achiral cis-3,4-diphenylsuccinimides were solidified in the presence of a catalytic amount of DBU by evaporating the solvent with stirring, optically active trans-3,4-diphenylsuccinimides were obtained quantitatively with high enantiomeric excesses.

  通过简单固化非手性材料，无需外部手性源即可生成光学活性材料。在搅拌下蒸发溶剂，在催化量 DBU 的存在下固化非手性顺式-3,4-二苯基琥珀酰亚胺时，可定量获得光学活性反式-3,4-二苯基琥珀酰亚胺，对映体过量率高。