N'-(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)-N,N'-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine | 1142032-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: N'-(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)-N,N'-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 1142032-12-9
• 化学式: C₂₀H₁₉N₇O₃
• 分子量: 405.416
• InChiKey: DCWURPHASSYGCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基吡啶 、 N'-(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)-N,N'-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到NBD-TPEA
  参考文献：
  名称：

  An NBD-based colorimetric and fluorescent chemosensor for Zn2+ and its use for detection of intracellular zinc ions

  摘要：

  A new 7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazole (NBD) based colorimetric and fluorescence chemosensor for Zn2-, an ion involved in many biological processes, was designed and synthesized. The NBD-probe I displays a red-to-yellow color change and an enhancement of fluorescent intensity in the presence of an aqueous solution of Zn2+ ions (pH 7.2). Internal charge transfer (ICT) and photoinduced electron transfer (PET) mechanisms are responsible for these changes. The practical use of this probe was demonstrated by its application to the biologically relevant detection of Zn2+ ions in pancreatic beta-cells. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.035
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N'-(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)-N,N'-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于 Cu(II) 络合物诱导催化的荧光探针用于半胱氨酸的重复检测

  摘要：

  活细胞中生物硫醇的实时成像和监测对于了解病理生理过程至关重要。然而，设计对这些目标具有准确且可重复的实时监测能力的荧光探针极具挑战性。在本研究中，我们制备了一种荧光传感器Lc-NBD - Cu(II)，其含有 N1, N1, N2-三-(吡啶-2-基甲基)乙烷-1,2-二胺作为 Cu(II)螯合单元和 7-硝基苯甲-2-氧杂-1,3-二唑荧光团来检测半胱氨酸 (Cys)。向该探针中添加 Cys 所促进的发射变化是独特的，并且对应于一系列过程，包括 Cys 诱导的 Cu(II) 从Lc-NBD-Cu(II)损失形成Lc-NBD, Cu(I) 氧化重新形成 Cu(II), Cys 氧化形成 Cys-Cys, Cu(II) 与Lc-NBD结合重新形成Lc-NBD-Cu(II) , 以及 Cu(II) 与 Lc-NBD 竞争性结合半胱氨酸-半胱氨酸。研究还表明，Lc-NBD-Cu(II)在传感过程

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.122942