Dimethyl 2-cyclohepta-2,4-dien-1-yl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)propanedioate | 1300745-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Dimethyl 2-cyclohepta-2,4-dien-1-yl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 1300745-70-3
• 化学式: C₂₃H₂₄O₄
• 分子量: 364.441
• InChiKey: SQICDPHDKHTMSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-cyclohepta-2,4-dien-1-yl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)propanedioate 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到(+/-)-(8aR,13aS)-dimethyl 8a,9,10,11-tetrahydro-7H-cyclohepta[c]phenanthrene-8,8(13aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  该菲的合成和环庚并[一个]萘骨架经由金（I）未活化循环5-（2-芳基乙基） -催化的分子内环化-1,3-二烯

  摘要：

  链中带有芳基和宝石-二酯的环己-1,3-二烯的金（I）催化加氢芳基化反应以1,4-加成方式和非对映选择性方式进行，从而得到全氢菲环。该反应通过芳基攻击金激活的环状二烯上进行，然后重新芳构化和原型脱氢，以高收率生成过氢菲。该加氢芳基化反应可用于由芳基连接的环庚二烯和金（I）催化剂合成全氢环庚[ a ]萘。

  DOI：

  10.1021/jo200445p
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclohepta-2,4-dienyl-malonic acid dimethyl ester 、 2-溴甲基萘 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Dimethyl 2-cyclohepta-2,4-dien-1-yl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  该菲的合成和环庚并[一个]萘骨架经由金（I）未活化循环5-（2-芳基乙基） -催化的分子内环化-1,3-二烯

  摘要：

  链中带有芳基和宝石-二酯的环己-1,3-二烯的金（I）催化加氢芳基化反应以1,4-加成方式和非对映选择性方式进行，从而得到全氢菲环。该反应通过芳基攻击金激活的环状二烯上进行，然后重新芳构化和原型脱氢，以高收率生成过氢菲。该加氢芳基化反应可用于由芳基连接的环庚二烯和金（I）催化剂合成全氢环庚[ a ]萘。

  DOI：

  10.1021/jo200445p

文献信息

• Synthesis of the Phenanthrene and Cyclohepta[<i>a</i>]naphthalene Skeletons via Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Unactivated Cyclic 5-(2-Arylethyl)-1,3-dienes
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Ming-Nan Lin、Yi-Shiang Chou、Tern-Chi Lin、Li-Yu Tseng

  DOI：10.1021/jo200445p

  日期：2011.5.20

  The gold(I)-catalyzed hydroarylation of cyclohexa-1,3-dienes bearing an aryl group and a gem-diester in the tether proceeds in a 1,4-addition manner and in a diastereoselective fashion to afford perhydrophenanthrene rings. The reaction proceeded via attack of the aryl group onto the gold-activated cyclic dienes followed by rearomatization and protodeauration to generate perhydrophenanthrenes in good

  链中带有芳基和宝石-二酯的环己-1,3-二烯的金（I）催化加氢芳基化反应以1,4-加成方式和非对映选择性方式进行，从而得到全氢菲环。该反应通过芳基攻击金激活的环状二烯上进行，然后重新芳构化和原型脱氢，以高收率生成过氢菲。该加氢芳基化反应可用于由芳基连接的环庚二烯和金（I）催化剂合成全氢环庚[ a ]萘。