2-aminoethyl (2S)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoate | 774498-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-aminoethyl (2S)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoate
• 英文别名: 2-aminoethyl (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 774498-26-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: FPNFZTZKSGYMHH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoethyl (2S)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoate 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]ethyl (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的环氧合酶-2抑制剂对癌症中环氧合酶-2过表达的成像：合成和生物学研究

  摘要：

  通过将抗炎药布洛芬，（S）-萘普生和塞来昔布与7-硝基苯并呋喃山（NBD）荧光团连接，合成了一组特定于环氧合酶2（COX-2）的荧光癌生物标记。体外COX-1 / COX-2抑制的研究表明，所有这些荧光缀合物的是COX-2抑制剂（IC 50范围：0.19-23.0μ中号）与可感知的COX-2选择性指数（SI≥4.3-444）。在这项研究中，塞来昔布-NBD共轭N-（2-（（7-硝基苯并[ c ] [1,2,5]恶二唑-4-基）氨基）乙基）-4-（5-（对甲苯基）- 3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-1-基）苯磺酰胺（14），其显示的最高COX-2抑制的效力和选择性（COX-2的IC 50 = 0.19μ中号;使用COX-SI = 443.6），被认定为即将发生的COX-2特异性的生物标记用于癌症的荧光成像2表达人类结肠癌细胞系（HCA-7）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300355
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-aminoethyl (2S)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的环氧合酶-2抑制剂对癌症中环氧合酶-2过表达的成像：合成和生物学研究

  摘要：

  通过将抗炎药布洛芬，（S）-萘普生和塞来昔布与7-硝基苯并呋喃山（NBD）荧光团连接，合成了一组特定于环氧合酶2（COX-2）的荧光癌生物标记。体外COX-1 / COX-2抑制的研究表明，所有这些荧光缀合物的是COX-2抑制剂（IC 50范围：0.19-23.0μ中号）与可感知的COX-2选择性指数（SI≥4.3-444）。在这项研究中，塞来昔布-NBD共轭N-（2-（（7-硝基苯并[ c ] [1,2,5]恶二唑-4-基）氨基）乙基）-4-（5-（对甲苯基）- 3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-1-基）苯磺酰胺（14），其显示的最高COX-2抑制的效力和选择性（COX-2的IC 50 = 0.19μ中号;使用COX-SI = 443.6），被认定为即将发生的COX-2特异性的生物标记用于癌症的荧光成像2表达人类结肠癌细胞系（HCA-7）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300355

文献信息

• ETHANOLAMINE-BASED LIPID BIOSYNTHETIC COMPOUNDS, METHOD OF MAKING AND USE THEREOF
  申请人：NOVAZOI THERANOSTICS

  公开号：US20170273995A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  A method for treating cancer is disclosed. The method comprises administering to a subject in need thereof, an effective amount of a pharmaceutical composition comprising monoethanolamine, its prodrug or hybrid molecule or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically effective carrier. Also disclosed is a composition comprising monoethanolamine or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutically effective carrier, wherein the pharmaceutical composition is formulated for oral, intravenous, intraperitoneal, subcutaneous, dermal, or intranasal administration.
• Fluorophore-Labeled Cyclooxygenase-2 Inhibitors for the Imaging of Cyclooxygenase-2 Overexpression in Cancer: Synthesis and Biological Studies
  作者：Atul Bhardwaj、Jatinder Kaur、Frank Wuest、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/cmdc.201300355

  日期：2014.1

  (COX‐2)‐specific fluorescent cancer biomarkers were synthesized by linking the anti‐inflammatory drugs ibuprofen, (S)‐naproxen, and celecoxib to the 7‐nitrobenzofurazan (NBD) fluorophore. In vitro COX‐1/COX‐2 inhibition studies indicated that all of these fluorescent conjugates are COX‐2 inhibitors (IC50 range: 0.19–23.0 μM) with an appreciable COX‐2 selectivity index (SI≥4.3–444). In this study the celecoxib–NBD

  通过将抗炎药布洛芬，（S）-萘普生和塞来昔布与7-硝基苯并呋喃山（NBD）荧光团连接，合成了一组特定于环氧合酶2（COX-2）的荧光癌生物标记。体外COX-1 / COX-2抑制的研究表明，所有这些荧光缀合物的是COX-2抑制剂（IC 50范围：0.19-23.0μ中号）与可感知的COX-2选择性指数（SI≥4.3-444）。在这项研究中，塞来昔布-NBD共轭N-（2-（（7-硝基苯并[ c ] [1,2,5]恶二唑-4-基）氨基）乙基）-4-（5-（对甲苯基）- 3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-1-基）苯磺酰胺（14），其显示的最高COX-2抑制的效力和选择性（COX-2的IC 50 = 0.19μ中号;使用COX-SI = 443.6），被认定为即将发生的COX-2特异性的生物标记用于癌症的荧光成像2表达人类结肠癌细胞系（HCA-7）。