2-(1-Benzofuran-2-yl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile | 90159-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(1-Benzofuran-2-yl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 90159-32-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂Si
• 分子量: 245.353
• InChiKey: BYFXDMALUPEXOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Benzofuran-2-yl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 异丙醚 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 ethyl (R)-2-acetoxy-2-(benzofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Sequential enzymatic procedure for the preparation of enantiomerically pure 2-heteroaryl-2-hydroxyacetic acids

  摘要：

  Starting from the racemic 2-benzofuranyl- and 2-benzo[b]thiophenyl-2-hydroxyacetic acid ethyl esters as substrates, a general method was developed for the efficient synthesis of the corresponding highly enantiomerically enriched (ee up to 99%) (R)- and (S)-2-heteroaryl-2-hydroxyacetic acids. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.019
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 苯并[b]呋喃-2-甲醛 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1-Benzofuran-2-yl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically enriched (R)- and (S)-benzofuranyl- and benzo[b]thiophenyl-1,2-ethanediols via enantiopure cyanohydrins as intermediates

  摘要：

  The chemoenzymatic synthesis of highly enantiopure (R)- and (S)-benzofuranyl- and benzo[b]thio-phenyl-cyanohydrins and their chemical transformation into the corresponding heteroaryl-1,2-ethanediols is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.018

文献信息

• Synthesis of enantiomerically enriched (R)- and (S)-benzofuranyl- and benzo[b]thiophenyl-1,2-ethanediols via enantiopure cyanohydrins as intermediates
  作者：László Csaba Bencze、Csaba Paizs、Monica Ioana Toşa、Elemér Vass、Florin Dan Irimie

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.018

  日期：2010.3

  The chemoenzymatic synthesis of highly enantiopure (R)- and (S)-benzofuranyl- and benzo[b]thio-phenyl-cyanohydrins and their chemical transformation into the corresponding heteroaryl-1,2-ethanediols is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sequential enzymatic procedure for the preparation of enantiomerically pure 2-heteroaryl-2-hydroxyacetic acids
  作者：Mara Ana Naghi、László Csaba Bencze、Jürgen Brem、Csaba Paizs、Florin Dan Irimie、Monica Ioana Toşa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.019

  日期：2012.1

  Starting from the racemic 2-benzofuranyl- and 2-benzo[b]thiophenyl-2-hydroxyacetic acid ethyl esters as substrates, a general method was developed for the efficient synthesis of the corresponding highly enantiomerically enriched (ee up to 99%) (R)- and (S)-2-heteroaryl-2-hydroxyacetic acids. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.