2,4-diamino-5-methylquinazoline | 27018-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,4-diamino-5-methylquinazoline
• 英文别名: 5-methyl-quinazoline-2,4-diamine；2,4-Diamino-5-methylchinazolin；5-methylquinazoline-2,4-diamine
• CAS: 27018-14-0
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• 分子量: 174.205
• InChiKey: SOYZWGONXBBNMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-2-甲基苯甲腈 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4-diamino-5-methylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2,4-二氨基喹唑啉的抗叶酸和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列5-取代的2,4-二氨基喹唑啉（3），并从细菌和哺乳动物来源评估了它们作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。最好的化合物（例如53种）对大肠杆菌DHFR表现出良好的活性，但对细菌的选择性没有比哺乳动物酶高的选择性。抑制酶的构效关系似乎很复杂，不宜进行简单分析。提出了一个假设来解释观察到的定性结构-活性关系。该化合物对体外完整细菌细胞生长的抑制活性与抑制分离的细菌酶的抑制活性非常相似，这表明它们的抗叶酸作用是其抗菌作用的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00163a067

文献信息

• Insecticidal substituted-2,4-diaminoquinazolines
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05534518A1

  公开（公告）日：1996-07-09

  An insecticidal composition comprising, in admixture with an agriculturally acceptable carrier, an insecticidally effective amount of a 2,4-diaminoquinazoline compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.6, R.sup.7, W, X, Y, and Z are as defined herein; methods of using the same; novel 2,4-diaminoquinazolines per se; and intermediates in the preparation thereof.

  一种含有农业上可接受载体的杀虫组合物，该组合物包含有效杀虫量的2,4-二氨基喹唑啉化合物，其化学公式如下：##STR1## 其中，R.sup.1、R.sup.2、R.sup.6、R.sup.7、W、X、Y和Z的定义如本文所述；使用该化合物的方法；新颖的2,4-二氨基喹唑啉本身；以及制备该化合物的中间体。
• Inhibition of human dihydrofolate reductase by 2,4-diaminoquinazolines bearing simple substituents on the aromatic ring
  作者：John B. Hynes、Alenka Tomažič、Arvind Kumar、Veena Kumar、James H. Freisheim

  DOI：10.1002/jhet.5570280832

  日期：1991.12

  A series of thirty eight 2,4-diaminoquinazolines having diverse substitution patterns on the aromatic ring was evaluated for inhibitory activity against dihydrofolate reductase (DHFR) obtained from a human lymphoblast cell line. Many of these compounds were also evaluated as inhibitors of rat liver DHFR under the same experimental conditions. In most instances the results obtained with each enzyme

  评价了一系列在芳香环上具有不同取代方式的38个2，4-二氨基喹唑啉对从人淋巴母细胞系获得的二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制活性。在相同的实验条件下，还评估了许多这些化合物作为大鼠肝脏DHFR的抑制剂。在大多数情况下，用每种酶获得的结果是可比的，表明就确定I 50值而言，啮齿动物酶是人DHFR的合适模型。结果表明，相对简单的5-取代的或5,6-二取代的2,4-二氨基喹唑啉可以是有效的DHFR抑制剂。在7或8位的非极性取代基的存在对抑制效能非常有害。
• 2-cyano-1-aminobenzene compounds
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05616718A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  A compound having the formula: ##STR1## wherein W, X, Y, and Z are as defined in the specification is useful for making 2,4-diaminoquinazolines.

  具有以下式子的化合物：##STR1## 其中W、X、Y和Z的定义如规范所述，可用于制备2,4-二氨基喹唑啉。
• Thermally stable trimetrexates and processes for producing the same
  申请人：MedImmune Oncology, Inc.

  公开号：US20030199694A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention provides for thermally stable forms of 2,4-diamino-5-methyl-6-[(3,4,5-trimethoxyanilino)methyl] quinazoline, or trimetrexate. A crystalline 2,4-diamino-5-methyl-6-[(3,4,5-trimethoxyanilino)methyl] quinazoline monohydrate, or trimetrexate monohydrate, belonging to the space group Poverscore (1)}(#2) and having a triclinic cell with dimensions of about a=7.699 Å, b=9.606 Å and c=13.012 Å is disclosed. A novel Schiff base compound, 2,4-diamino-5-methyl-6-[(3,4,5-trimethoxyphenylimino)-methinyl]quinazoline, is also disclosed. The present invention further provides novel methods of producing stable trimetrexate free base compounds, including crystalline trimetrexate monohydrate. The crystalline monohydrate form provides increased stability over the anhydrous form.

  本发明提供了2,4-二氨基-5-甲基-6-[(3,4,5-三甲氧基苯胺基)甲基]喹唑啉或三甲嘧啶的热稳定形式。其中揭示了属于空间群Poverscore (1)}(#2)、具有三斜晶胞尺寸为a≈7.699Å、b≈9.606Å和c≈13.012Å的2,4-二氨基-5-甲基-6-[(3,4,5-三甲氧基苯胺基)甲基]喹唑啉单水合物或三甲嘧啶单水合物的晶体。此外，本发明还揭示了一种新的席夫碱化合物，即2,4-二氨基-5-甲基-6-[(3,4,5-三甲氧基苯亚胺基)-甲基炔基]喹唑啉。本发明还提供了新的稳定三甲嘧啶游离基化合物的制备方法，包括晶体三甲嘧啶单水合物。晶体单水合物形式比无水形式具有更高的稳定性。
• Tremextrexate derivatives and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：MedImmune Oncology, Inc.

  公开号：US20020107393A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  The present invention provides for thermally stable forms of 2,4-diamino-5-methyl-6-[(3,4,5-trimethoxyanilino)methyl] quinazoline, or trimetrexate. A crystalline 2,4-diamino-5-methyl-6-[(3,4,5-trimethoxyanilino)methyl] quinazoline monohydrate, or trimetrexate monohydrate, belonging to the space group Poverscore (1)} (#2) and having a triclinic cell with dimensions of about a=7.699 Å, b=9.606 Å and c=13.012 Å is disclosed. A novel Schiff base compound, 2,4-diamino-5-methyl-6-[(3,4,5-trimethoxyphenylimino)-methinyl]quinazoline, is also disclosed. The present invention further provides novel methods of producing stable trimetrexate free base compounds, including crystalline trimetrexate monohydrate. The crystalline monohydrate form provides increased stability over the anhydrous form.

  本发明提供了2,4-二氨基-5-甲基-6-[(3,4,5-三甲氧基苯胺基)甲基]喹嗪或三甲嘧啶的热稳定形式。本发明揭示了属于空间群P1（#2）的三斜晶胞，尺寸约为a=7.699Å，b=9.606Å和c=13.012Å的2,4-二氨基-5-甲基-6-[(3,4,5-三甲氧基苯胺基)甲基]喹嗪单水合物或三甲嘧啶单水合物。本发明还揭示了一种新的席夫碱化合物，2,4-二氨基-5-甲基-6-[(3,4,5-三甲氧基苯亚胺基)-甲烯基]喹嗪。本发明还提供了生产稳定的三甲嘧啶游离碱化合物的新方法，包括结晶三甲嘧啶单水合物。晶体单水合物形式提供了比无水形式更高的稳定性。