3-(Acetamido)-6-(acetoxymethyl)-2H-pyran-2-one | 59921-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(Acetamido)-6-(acetoxymethyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 2-acetamido-6-acetoxyhexa-2,4-dien-5-olide；3-acetamido-5-acetoxymethyl-2H-pyran-2-one；3-acetamido-6-acetoxymethyl-2-pyrone；6-acetoxymethyl-3-acetylamino-pyran-2-one；(5-Acetamido-6-oxopyran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 59921-06-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: IMDBFGCAVCQEPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  465.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖酸 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-(Acetamido)-6-(acetoxymethyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  确认2-氨基-2-脱氧-d-葡糖酸酰化所得产物的结构

  摘要：

  2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖酸（1）与乙酰氯-吡啶的乙酰化得到2，3-不饱和的六元和五元内酯（2和3）。它们的苯甲酰化类似物（4和5）是通过用苯甲酰氯-吡啶对1进行苯甲酰化而获得的。1与热乙酸酐-乙酸钠反应制得（E）-和（Z）-2-乙酰氨基-6-乙酰氧基己基2,4-二烯-4-乙内酰胺（6-E和6）的约1：2混合物-Z）。用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯处理3也得到主要产物6-Z，其是从反应混合物中分离出的结晶。应用于化合物5的相同反应选择性地得到苯甲酰化的呋喃酮7的Z-异构体。混合物6-E，Z的部分和全部氢化（H2-Pd-C）分别得到外消旋的单不饱和内酯（8）和​​。双脱氧内酯（9），为此，确定了C-2和C-4的手性中心的苏式构型。从9酸除去乙酰基得到2-氨基-6-羟基-1,4-内酯盐酸盐10。另一方面，1（11）的4,6-O-亚苄基衍生物在高温下乙酰化。得到2，3-不

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85106-7

文献信息

• Synthesis of (2S,4R,5R)-4,5,6-Trihydroxynorleucine and 5-Hydroxynorvaline from precursors obtained by an unusual rearrangement in a 5,6-dihydro-2-pyrone
  作者：Alejandro P. Nin、Rosa M. de Lederkremer、Oscar Varela

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00767-3

  日期：1996.9

  6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-d-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone (2), readily prepared from d-glucosamine, undergoes a rearrangement on treatment with tin(IV) chloride which leads to 3-acetamido-2-pyrone (3) and 2-acetamido-2,3-dideoxy-4,6-O-formylidene-d-threo-hex-2-enono-1,5-lactone (4). A mechanism is proposed for this unusual rearrangement, which was not observed for other analogous hex-2-enono-1,5-lactones. For

  由乙酰氨基葡萄糖容易制得的2-乙酰氨基-4,6- O-亚苄基-2,3-二脱氧-二赤-己二-2-enono-1,5-内酯（2）在用氯化锡（IV）生成3-乙酰氨基-2-吡喃酮（3）和2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-4,6- O-甲叉基-d-苏-己二-2-烯诺-1,5 -内酯（4）。对于这种异常重排，提出了一种机制，其他类似的十六烷基-2-烯醇-1,5-内酯未发现这种机制。例如，2（2-乙酰氧基-4,6- O-亚苄基-3-脱氧-二赤藓基-hex-2-enono-1,5-内酯的2-乙酰氧基类似物7合成）并用氯化锡（IV）处理，得到3-乙酰氧基-6-氯甲基-2-吡喃酮（8）作为主要产物。2-吡喃酮衍生物3和4是分别用于合成5-羟基正缬氨酸（12）和（2 S，4 R，5 R，）-4,5,6-三羟基正亮氨酸（14）的方便的前体。后者通过4的非对映选择性氢化，然后脱保护而制备。
• Ready Conversion of Sugar Derived 5,6-Dihydro-2-pyrones into 3-Acyloxy- and 3-Acylamido-2-Pyrones
  作者：Alejandro Nin、Oscar Varela、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1055/s-1991-26383

  日期：——

  5-Acyloxy-6-acyloxymethyl-5,6-dihydro-2-pyrone derivatives (1a, b and 3b and 5-acyloxy-6-methyl-5,6-dihydro-2-pyrone (3a), obtained by acylation of 2-amino-2-deoxy-D-gluconic acid or L-rhamono- and D-glucono-1,5-lactones, react with tin(IV) chloride to give 3-acylamido- and 3-acyloxy-6-acyloxymethyl-2-pyrones (2a,b and 4b, respectively) and 3-benzoyloxy-6-methyl-2-pyrone (4a), in excellent yield. On prolonged reaction time (5h), the pyrone 4b underwent substitution of the allylic benzoate by chlorine to afford the corresponding 6-chloromethyl derivative 4c.

  5-酰氧基-6-酰氧甲基-5,6-二氢-2-吡喃酮衍生物（1a, b和3b）及5-酰氧基-6-甲基-5,6-二氢-2-吡喃酮（3a），通过对2-氨基-2-脱氧-D-葡糖酸或L-鼠李糖和D-葡糖-1,5-内酯的酰基化反应，和锡（IV）氯化物反应，生成3-酰胺基和3-酰氧基-6-酰氧甲基-2-吡喃酮（2a, b和4b，分别）以及3-苯甲氧基-6-甲基-2-吡喃酮（4a），产率极高。在延长反应时间（5小时）后，吡喃酮4b发生了通过氯取代烯丙基苯甲酸酯的反应，得到相应的6-氯甲基衍生物4c。
• Aldonhydroximo-lactones. Preparation and Determination of Configuration
  作者：Dieter Beer、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19850680821

  日期：1985.12.18

  D-galactose, D-mannose, 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose, D-ribose, and D-arabinose oxime with MnO2, Hg(OAc)2, or O2 in the presence of Cu2Cl2/pyridine are described. An (E/Z)-pair of protected hydroximo-lactones 14 and 15 was obtained by oxidation of the diisopropylidene-D-mannose oxime 13 with MnO2. In CH2Cl2 solution, the minor (E)-isomer 15 was slowly transformed into the major (Z)-isomer 14. The structure

  通过D-葡萄糖，纤维二糖，D-半乳糖，D-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，D的氧化，合成未保护的，（Z）构型的（Z）构型的六氢和五氢己酮内酯2a - 12a。描述了在Cu 2 Cl 2 /吡啶存在下具有MnO 2，Hg（OAc）2或O 2的R-核糖和D-阿拉伯糖肟。通过用MnO 2氧化二异亚丙基-D-甘露糖肟13，得到（E / Z）对保护的羟基内酯14和15。在CH 2 Cl 2中在溶液中，次要（E）异构体15慢慢转变成主要（Z）异构体14。2a–12a的结构分配基于IR和NMR数据，1和14的贝克曼重排以及7a和47的X射线结构分析。从选择性脱保护的羟基内酯2c，8c和9c制备氨基甲酸酯2d，2f，8d和9d。（E / Z）-氨基磷酸酯的混合物27 / 28，29 / 30和31/32是从bromonitroso醚得到的16，19，和17和磷酸钠（OET）2。溴亚硝基醚18和
• Boron trifluoride-catalyzed oxidation of glycal esters: An effective and mild method for their conversion into α,β-unsaturated lactones
  作者：Pan Jarglis、Frieder W Lichtenthaler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87705-9

  日期：1982.1

  An effective, one-step procedure for conversion of glycal and 2-acyloxyglycal esters to 2,3-unsaturated lactones has been developed, involving BF3-induced removal of the allylic acyloxy function and oxidation with m-chloroperbenzoic acid or pyridinium chlorochromate.

  已经开发出一种有效的一步法，将糖基和2-酰氧基糖基酯转化为2，3-不饱和内酯，包括BF 3诱导的烯丙基酰氧基官能团的去除和间氯过苯甲酸或氯代吡啶鎓铬酸盐的氧化。
• Lichtenthaler, Frieder W.; Roenninger, Stephan; Jarglis, Pan, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1153 - 1162
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Roenninger, Stephan、Jarglis, Pan

  DOI：——

  日期：——